169546. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,3-dihidrospiro- izobenzofurán-származékok előállítására
21 169546 22 4. TÁBLÁZAT Példa száma R„ Ró n, n' Kiindulási anyag, az alábbi példák szerinti vegyület Op. °C. 66 H —CH3 H 2.2 50 183—184 HCl—só 67 H —Ph—p—F H 2,2 51 98—100 68 H —Ph H 2,1 53 90— 95 69 H —Ph H 3,1 54 106—110 70 H —Ph—(P CH 3 0— ) H 2,2 55 101—103 71 H —Ph H 3,2 58 >250 HCl—só 72 6—F —Ph H 2,2 57 73 6 CH3 0— —Ph H 2,2 58 204—212 HCl—só 74 5 CH3 0— —Ph H 2,2 59 265—268 HCl—só 75 5 CH3 0— —Ph—p—F H 2,2 60 275 HCl—só 78 H —Ph—p—CH3 H 2,2 61 116—117 77 6—F —Ph—p—F H . 2,2 63 111—112 78 H —Ph —OH 2,2 3 183—184 79 H —Ph—m, p— -(CH3 0-) 2 H 2,2 64 212—218 HCl—só 0. példa: '-Acetil-l,3-dihidro-3-fenil-spiro-[izobenzofurán-l,4'piperidin ]. 6,0 g l,3-dihidro-3-fenil-spiro-[izobenzofurán-l,4'piperidin]-t (65. példa) feloldunk 2,4 g trietilaminban s 50 ml kloroformban, a kapott oldatot lehűtjük és lozzácsepegtetjük 2,0 g acetilklorid 50 ml kloroformos Idatát. A reakcióelegyet 2 órán keresztül keverjük zobahőmérsékleten, majd vízzel mossuk, nátriumzulfát fölött szárítjuk és bepároljuk. A maradékot 30 35 40 kloroformból átkristályosítvn, színtelen kristályok alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet. Op: 128—130 °C. Elemanalízis a C20 H 21 NO 2 összegképletre: számított: C: 77,89%; H: 6,90%; N: 4,55%; talált: C: 78,06%; H:6,99%; N: 4,43%. 81—88. példák: Az 5. táblázat tartalmazza a 81—88. példák szerinti IX általános képletű vegyületeket,melyeket a 80, példával analóg módon állítunk elő: 5. TÁBLÁZAT Példa száma R„ R, Y n, n' Kiindulási anyag, az alábbi példák szerinti vegyület Op. °C. 81 H —Ph —COC2 H 5 2,2 65 116—119 82 H —Ph —COC3 H 7 2,2 65 110—112 83 H —Ph —COCH2 Ph 2,2 65 174—176 84 H —Ph —COPhCH3 22 65 172—175 85 H —Ph —CO —ciklopropil 2,2 65 133—135 86 H Ph—p—F —CO —ciklopropil 2,2 67 149—152 87 H —Ph —CO—ciklobutil ,2,2 65 127—130 88 H —Ph —CO.ciklipropil 3,2 71 olaj $9. példa: l,3-Dihidro-r-etil-3-fenil-spiro-[izobenzofurán-l,4'- 60 •piperidin]'. 0,53 g litium-alumínium-hidrid 50 ml tetrahidiorurános kevert szuszpenziójához hozzácsepegtetjük 2,20 g l'-acetil-l,3-dihidro-3-fenil-8piro-[izobenzofu- 65 rán-l,4'-piperidin] (80. példa) 50 ml tetrahidi'ofurános oldatát. A reakcióelegyet 2 órán át forraljuk visszaíolyatás közben,ezután lehűtjük, óvatosan összekeverjük vízzel, majd éterrel extraháljuk. Az óteres oldatot nátriumszulfát fölött szárítjuk, azután szárazra pároljuk. Kloroformból át kristályosítva, színtelen kristályok alakjában kapjuk a cím szerinti terméket. Op: 113-115 °C. 11
