169481. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzofuranilésztert tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
17 169481 18 C 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-izopropil-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát, D 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxi-benzofuran-5-ü-dimetüaminoszulfonát, E 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxi--benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát, és összehasonlításul F 2^toxi-2,3-dihidro-3,3-dimetil-5--benzofuranil-metánszulfonát. Két-három hét múlva megállapítottuk, hogy az A-E hatóanyagoknak jobb gyomirtó hatása van, mint az F hatóanyagnak. A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti: Hatóanyag A B C D E F kg/ha 1 1 1 1 1 1 Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0 Avena fátua 100 80 90 90 100 55 Alopecurus myosuroides 85 80 85 80 85 50 Cynodon dactylon 85 80 80 80 85 50 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás Az A-E hatóanyagokkal azonos hatásúak a következő vegyületek: 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofuran-5-il-dietilaminoszulfonát, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxi-benzofuran-5-il-n-propilaminszulfonát. 9. példa 28,7 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát és 14,1 sr. trietilamin 120 sr. száraz éterrel készült oldatát keverés közben -8—12C°-on hozzáadjuk 10,3 sr. acetilkloridhoz. Egy óra múlva a reakciókeveréket 3 ízben vízzel kirázzuk, majd a szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, és bepárolva a reakciótermék kiválik. A 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-acetoxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát olvadáspontja 66-68 C°. 10. példa 28,7 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát és 14,1 sr. trietilamin 120 sr. száraz éterrel készült oldatát keverés közben -8 12C°-on hozzáadjuk 12,4 sr. klórszénsav-metilészterhez. Az előző példában leírt módon feldolgozva a termékként kapott kristályos 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metoxikarboniloxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát olvadáspontja 101-102 C°. 11. példa 28,7 sr. 2,3-dihi<ro-3,3-dimetil-2-hidroxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát 90 sr. tetrahidrofurán-5 nal készült oldatához hozzáadunk 1 sr. trietilamint, majd 6,9 sr. metilizocianátot, A reakciókeveréket 48 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot éterből" átkristályosítva 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metilkarba-10 moiloxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonátot kapunk 100-102 C° olvadásponttal. 12. példa 15 90 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-benzofuran-5-il-metilaminoszulfátot összekeverünk Í0 sr. N-metil-a-pirrolidonnal. így 90 s% hatóanyagtartalmú, apró cseppek alakjában alkalmazható olda-20 tot kapunk. 13. példa 25 20 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolinobenzofuran-5-il-dimetilaminoszulfátot feloldunk 80 sr. xilolból, 10 sr. 8-10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanolamid addíciós termékéből, 5 sr. dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsóból és 5 sr., 40 mól 30 etilénoxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből készült keverékben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve, és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. 14. példa 20 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-hidroxi-benzofuran-5-il-metilaminoszulfonátot feloldunk 40 sr. cik-40 lohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 20 sr., 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktilfenol addíciós termékéből és 10 sr.„ 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből készült keverékben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe Öntve és egyenletesen 45 eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. 15. példa 50 20 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metoxi-benzofuran-5-il-metilaminoszulfonátot feloldunk 25 sr. ciklohexanolból, 65 sr. 210-280 C° forrpontközű ásványolajfrakcióból és 10 sr. 40 mól etilénoxid és 55 1 mól ricinusolaj addíciós termékével készült keverékben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve, és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. 60 16. példa 20 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metoxi-benzofuran-5-il-etilaminoszulfonátot alaposan összekeverünk 65 3 sr. diizobutilnaftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, 9
