169481. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzofuranilésztert tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169481 Bejelentés napja: 1974. V. 14. (BA-3073) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. V. 16. (P 23 24 592.3) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. Nemzetközi osztályozás: A01N 9/00, Bejelentés napja: 1974. V. 14. (BA-3073) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. V. 16. (P 23 24 592.3) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. C 07 D 307/77 1 ORSZÁG« ALÁLMÁ HIV ATA 9S NYI L Bejelentés napja: 1974. V. 14. (BA-3073) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. V. 16. (P 23 24 592.3) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. Feltalálók: di. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált benzofuranilésztert tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására-1 A találmány hatóanyagként új szubsztituált 5-benzofuranilésztereket tartalmazó gyomirtószerekre, továbbá a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a 2> 3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxi- 5 -5-benzofuranil-metánszulfonátot [1 926 139 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat] gyomirtószerként használják, hatása azonban meglehetősen gyenge. 10 Azt találtuk, hogy hatóanyagként az I általános képletű új szubsztituált 5-benzofuratiilésztereket -ebben a képletben R1 metil- vagy etilcsoportöt, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, R s hidrogénatomot, R4 hidroxilcsoportot vagy adott 15 . esetben halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkoxicsoportot, 2-4 szénatomos alkeniloxicsoportot, 2-4 szénatomos alMniloxicsoportot, NR10 R U általános képletű csoportot (ebben a képletben R10 20 és R" a köztük levő nitrogénatommal együtt adott esetben oxigénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportot alkotnak) vagy -OCOR12 általános képletű csoportot (ebben a képletben Rlí adott esetben halogénatommal 25 szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1-4 szénatomos alkilaminocsoportot jelent), R5 és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R7 , R 8 és R 9 hidrogénatomot 30 jelent - tartalmazó gyomirtószereknek jobb gyomirtó hatásuk van, mint az ismert gyomirtószereknek. Az új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű benzoíuranil-származékot -ebben a képletben R\ R2, R s , R 4 , R 7 , R 8 és R 9 a fenti jelentésűek - egy III általános képletű aminoszulfonilhalogeniddel - ebben a képletben R5 és R6 a fenti jelentésűek, és X halogénatomot jelent-, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, reagáltatunk. Az új 5-benzofuranilészterek előállítását a következő példák szemléltetik: 1. példa 48,8 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-morfolino-5--hidroxi-benzofurán és 27,3 sr. trietilamin 130 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben 0-5 C°-on hozzáadunk 36 sr. metilamino-szulfonilkloridot, majd a reakciókeveréket 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, és leszívatjuk. A szüredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékot 250 sr. metanolban feloldjuk. Az oldathoz 100 sr. vizet adunk, majd aktívszénnel derítjük, és hűtéssel a kristályosodást megindítjuk. A kristályos zagyot leszívatjuk, 50%-os vizes metanollal mossuk, és vákuumban szárítjuk. A nyers termék olvadáspontja 125-128 C°. 80%-os metanolból átkristá-169481
