169475. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-3,5-difenil- pirazol-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VI. 17. (AE-416) Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége: 1973. VI. 18. (371202) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169475 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 231/02 Feltaláló: Garber Murray vegyész, Trenton, ; New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Cyanamid Company, Wayne, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-alkil-3,5-difenil-pirazol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás l-alkil-3,5-difenil-pirazol-származékok alkilezésére. Közelebbről a találmány 3,5-difenil-származékok N-alkilezésére vonatkozik, amikor is jó hozammal és nagy tisztaságban l-alkil-3,5-difenil-pirazol-származékok képződnek, amelyek viszont köztitermékekként használhatók fel a herbicid hatású I általános képletű l,2-dialkil-3,5-difenil-pirazóliumsók - ahol R.! és R2 1 -4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, Y, Y', Z és Z' jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, legfeljebb négy halogénatommal helyettesített, 1-4 szénatomot tartalmazó halogén-alkü- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, X egyszeres, kétszeres vagy háromszoros töltésű aniont jelöl, továbbá m értéke 1, 2 vagy 3 -előállításában. A „halogénatom" kifejezés alatt fluor-, brómvagy jódatomot, az „1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport" kifejezés alatt egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportokat, az „1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport" kifejezés alatt egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportokat, valamint az „1—4 szénatomot tartalmazó halogén-alkilcsoport" kifejezés alatt 1-4 halogénatömmal, éspedig klór-, fluor- vagy brómatommal helyettesített, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportokat értünk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek a II általános, képlettel - amelyben Y, Y', Z, Z', és RÍ jelentése az I általános képletnél 10 megadott — jellemezhetők. A II általános képletű vegyületek előállításához kiindulási vegyületekként használt 3,5-difenil-pirazol-származékok a III általános képlettel - ahol Y, 15 Y', Z és Z' jelentése az I általános képletnél mégadott - jellemezhetők. A technika állása szerint ismert N-alkilezési módszerek esetében általában a reagáltatást protonos oldószerekben foganatosítják. Protonos oldó-20 szerként legtöbbször alkálifémek szervetlen bázisainak vizes oldatát használják. Az N-alkilezést a technika állása szerint ugyanakkor erős és legtöbbször magas beszerzési költségű 25 bázisok jelenlétében, így például nátrium-metilát, nátrium-hidnd, lítium-amid vagy nátrium-amid jelenlétében végzik. Az N-alkilezés rendszerint egy amin . anionnal megy végbe, "amely valamilyen alkilezőszerrel, például dimetil-szulfáttal, dietil-szul-30 fáttal vagy egy alkil-halogeniddel reagál. A fenti 169475
