169442. lajstromszámú szabadalom • 4-amino-5-H- 1,24-triazin-5-onok azometinjeit tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására

5 169442 6 A találmány szerinti eljárás megvalósításakor hígítószerként az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Ide tartoznak előnyösen a szénhidrogének, így benzol, toluol, éterek, így dioxán, tetrahidrofurán, alkoholok, így etanol, izopropanol, bu- 5 tanol vagy nitrilek, így acetonitril. Savas katalizátorként az alábbiakat alkalmazhatjuk: Lewis-savak, így alumínium(III)klorid, vas(III)klorid, réz(II)nitrát, ón(II)klorid, szerves savak, így p-toluolszulfonsav, vízmentes szervetlen 10 savak, így sósavgáz. Különösen alkalmas a p-toluolszulfonsav. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0C° és 120 C° közötti, előnyösen 50 C° és 120 C° közötti hőmérsékleten 15 valósítjuk meg a reakciót. A reakciót általában normál nyomáson végezzük. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során 1 mól II általános képletű 4-amino-5-H-l,2,4-triazin-5-on-ra számítva 1 - körülbelül 2 mól III 20 általános képletű aldehidet, ketont, acetált vagy ketált és 0,01 - körülbelül 3,5 mól savas katalizátort adagolunk. A sztöchiometrikus arányok további túllépése nem jelent lényeges kitermelésjavulást. 25 Az I általános képletű vegyületek elkülönítése céljából az oldószert teljesen vagy részben ledesztilláljuk, az adott esetben keletkező csapadékot leszűrjük és az I általános képletű vegyületet átkristályosítással tisztítjuk. 30 A találmány szerinti hatóanyagok kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak és így gyomok irtására használhatók. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt érteni kell, amely olyan helyen nő, 35 ahol nem kívánatos. Gyomnövényként különösen szóba jönnek a kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Cheno- 40 pódium), csalán (Urtica), keserűfű (Polygonum), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus retrofiexus), egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lohum), rozsnok (Bromus), 45 kakaslábfű (Echinochloa), hélazab (Avena fatua), ecsetpázsit (Alopecurus), cirok (Sorghum halepense) A találmány szerinti hatóanyagok előnyösen répában való szelektív gyomirtásra használhatók, minthogy a répanövények nagyon jól elviselik őket. 50 Ezen túlmenően jól használhatók szelektív gyomirtásra zabban, búzában, gyapotban és kukoricában. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és 55 szemcsékké. Ezeket ismert módon alíthatjuk elő, például -úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverve és adott esetben felület- 60 aktív szereket is alkalmazunk, azaz emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is alkalmazhatunk segédoldószerként. 6S Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol, toluol, benzol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének, így klórbenzolok, etilénklorid vagy metilénklorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például, ásványolajfrakciók, alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, így aceton, metiletilketon, metilizobutilketon vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz, cseppfolyósított gázalakú vivő- vagy hordozóanyagként olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázalakúak, például aeroszol hajtógázokat, így halogénezett szénhidrogéneket, például freonokat, szilárd hordozóanyagként természetes kőliszteket, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot és diatomaföldet és szintetikus kőliszteket, így nagy diszperzitású kovasavat, alumíniumoxidot és szilikátokat használhatunk, emulgeáló-és/vagy habképzőszerként nem ionos és anionos emulgeátorokat, így polioxietilénzsírsavésztereket, polioxietilénzsíralkoholétereket, például alkilarilpoliglikolétereket, alkilszulfonátokat, alkilszulfátokat, arilszulfonátokat valamint fehérjehidrolizátumokat, diszpergálószerként például lignint, szulfitszennylúgokat és metilcellulózt. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal összekeverve is. A készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulgálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók, nedvesíthető porok, paszták, oldható porok, porozószerek és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezéssel, porlasztással, ködösítéssel, porozással, beszórással, füstöléssel, öntözéssel, csávázással vagy inkrusztálással. Az alkalmazásra kész készítmények hatóanyagkoncentrációját széles határokon belül változtathatjuk, a koncentráció általában 0,0001% és 10%, előnyösen 0,01% és 1% közötti. A hatóanyagokat jó eredménnyel alkalmazhatjuk az úgynevezett ultra-low-volume eljárásban is, ekkor akár 95% hatóanyagtartalmú készítményt is alkalmazhatunk, vagy felvihetjük a 100%-os hatóanyagot önmagában is. A találmány szerinti hatóanyagokat mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk. Különösen jó hatásúak, ha a kikelés után alkalmazzuk őket és ekkor a répanövények különösen jól elviselik őket. Az alkalmazott hatóanyagmennyiséget széles határokon belül változtathatjuk, ez a mennyiség lényegében a kívánt hatás jellegétől függ, általában 0,1-25 kg/ha, előnyösen 0,3-4 kg/ha. A találmány szerinti hatóanyagok ismert anyagokat felülmúló hatását az alábbi kísérleti eredményekkel szemléltetjük. 3