169432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirano- és tiopirano-indoloksavszármazékok előállítására
7 169432 3 ben, bakteriológiai laboratóriumokban használt öltözetek, valamint olyan padlók, falak és mennyezet fertőtlenítésére használhatjuk, amelyeknél az kívánatos, hogy mentesek legyenek a Gram-pozitív és Gram-negatív mikroorganizmusoktól. Ha a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket ily módon alkalmazzuk, számos különböző készítménnyé készíthetjük el őket, amely készítmények a hatóanyagot valamely közömbös anyaggal együtt tartalmazzák. Ilyen készítményekben gyakorlati szempontból a kívánatos koncentráció körülbelül 0,1 — 5 súly% vagy annál több, bár az la általános képletű vegyületeket 500 ppm koncentrációban is használhatjuk. Ha a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket antiszeptikus mosóoldatok előállítására használjuk, számos különböző készítménnyé készíthetjük el őket a szokásos módokon, így például az alábbi helyen ismertetett eljárással: Martin E. W. „Remington's Practice of Pharmacy" 12. kiadás, Mack Publishing Company, Easton, Penn., 1961., 1121-1150. oldal. A hatóanyagokat általában oldatokká készítjük el. Elkészíthetjük őket vizes szuszpenzióvá is. Az emulgeálószert tartalmazó, így nátriumlaurilszulfátot tartalmazó, viszonylag nagy koncentrációjú, például 5 súly% koncentrációjú vizes készítményeket a szokásos módon állíthatjuk elő. Padlók, falak, mennyezet és fertőzött helyiségben levő tárgyak fertőtlenítésére alkalmas tipikus antiszeptikus készítményeket úgy állíthatjuk elő, hogy 150-300 g polietilénglikol 1540 és 150-300 g polietilénglikol 300elegyéhez 5-25 g N, N -1 -trimetil-1,3,4,9-tetrahidropirano-(3,4-b)-indol-1-acetamidot adunk. A keletkező elegyet keverjük, és eközben részletekben hozzáadjuk 1-10 g nát^ riumlaurilszulfát 300-400 ml vízzel készített oldatát. A fertőtlenítendő tárgyat hosszabb időn át, például egy órán át bemerítjük a készítménybe vagy bevonjuk vele, majd steril vízzel lemossuk. Indol-származékok előállítása Az indol-származékok előállításához a találmány értelmében előnyösen Ha általános képletű vegyületeket alkalmazunk kiindulási anyagként, ahol a képletben R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6a -d és R 7 a fenti jelentésű és X' hidroxil- vagy merkaptocsoportot jelent. A Ha általános képletű kiindulási anyagok, amelyekben X' hidroxilcsoportot jelent, vagy ismertek, például a triptofol, amelyet Snyder H. R. és Pilgrim F. J. írtak le [J.Am. Chem. Soc, 70, 3770 (1948)] vagy a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet értelmében állíthatók elő. Ekkor a in általános képletű fenilhidrazinokat reagáltatjuk IV általános képletű hidroxialdehidekkel a Fischer-féle indolszintézis körülményei között, lásd például Julian P. L., Myer E. N. és Printy H. C: Heterocyclic Compounds, Elderfield R. C, 3. kötet, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1952., 8-11. oldal a kívánt olyan Ha általános képletű kiindulási anyagok előállítására, ahol X' hidroxilcsoportot jelent. A III általános képletű fenilhidrazinok vagy ismertek vagy ismert eljárásokkal állíthatók elő. Általában úgy járunk el, hogy a megfelelő szubsztituált anilint a megfelelő diazo-származékká diazo-5 táljuk. Ezt az utóbbi vegyületet ezután ónkloriddal vagy nátriumszulfittal redukáljuk, így a megfelelő fenilhidrazint kapjuk, lásd például Fieser L. F. és Fieser M.: Advanced Organic Chemistry, Reinhold Publishing Corporation, New York, 1961, 734. ol-10 dal. A IV általános képletű hidroxialdehidek vagy ismertek, lásd például Coffey S.: Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, I.d kötet, 2. kiadás, Elsevier Publishing Co., Amsterdam, 1965., 44—49. oils dal vagy ismert módokon állíthatók elő. Egy alkalmas módszer abban áll, hogy valamely megfelelő, 0=C-CH2 C(R 4 )(R 5 )C(R 2 )(R 3 )-0 általános képletű laktont bisz-(3-metil-2-butil)-boránnal [Brown 20 H. C. és Bigley D. B.: J. Am. Chem. Soc, 83, 486 (1961)], diizobutil-alumíniumhidriddel [Zakharkin L. I. és Khorlina I. M.: Tetrahedron Letters, él9 (1962)] vagy nátriumalumíniumhidriddel [Zakharkin L. I. és munkatársai: Tetrahedron Letters, 25 2087 (1963)] redukálunk. A kondenzációhoz használt laktonok a kereskedelemben beszerezhetők, így például a 5-valerolakton, a-metil-butirolakton vagy számos előállítási módszerükkel írják le őket szerves kémiai szöveggyűjteményekben, így például 30 az alábbiakban: Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie, VI/2, kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1963., 561-852. oldal és a fentiekben hivatkozott Fieser L. F. és Fieser M.: Advanced Organic Chemistry. 35 A IIa általános képletű kiindulási anyagokat, amelyekben R2, R 3 , R 4 és R 7 hidrogénatomot jelent és X' hidroxilcsoportot képvisel, előállíthatjuk a 3 161 654 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban leírt V általános kép-40 létű vegyületek lítiumalumíniumhidriddel végzett redukciójával (Gaylord N. G.: Reduction with Complex Metal Hydrides, Interscience Publishers, Inc., New York, 1956., 322-370. oldal), ahol a képletben R1? rövidszénláncú alkilcsoportot jelent 45 és R s, R 6a , R 6b , R 6c és R6d a fenti jelentésű. Azokat a IIa általános képletű kiindulási anyagokat, amelyekben X' merkaptocsoportot jelent és R2, R 3 , R*, Rs , R 6a , R 6b , R 6c , R 6d és.R 7 a fenti jelentésű, az alábbi módon állíthatjuk elő. A 50 megfelelő olyan Ha általános képletű vegyületet, amelyben X' hidroxilcsoportot jelent, közömbös oldószerben, például éterben vagy széntetrakloridban foszfortribromiddal kezeljük, így a megfelelő 3-(2-brómetil)-in'dol-származékot kapjuk. Ezt az 55 utóbbi vegyületet a kívánt olyan Ha általános képletű vegyületté alakítjuk, amelyben X' merkaptocsoportot jelent, ugyanolyan módszerrel, amelyet Suvorov N. N. és Buyanov V. N. írnak le [Khim.-Farm. Zh., 1, 4 (1967), Chem. Abstr. 67, 60 73474a (1967)], ekkor a 3-(2-brómetil)-indolt indol-3-etántiollá alakítjuk. Eszerint a megfelelő 3-(2--brómetil)-indol-származékot nátrium- vagy káliumtioszulfáttal kezeljük, így a megfelelő nátriumvagy kálium-^-(3-indolil)-etiltioszulfát-származékot 65 kapjuk, amelyet erős alkáliával, például nátrium-
