169432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirano- és tiopirano-indoloksavszármazékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VI. 01. (AE-361) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. VI. 01. (148 895) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. 169432 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 513/04 491/04 Feltalálók: Demerson Christopher Alexander vegyész, ST Laurent, Humber Leslie George vegyész, Dobson Thomas Albert vegyész, Doilard des Ormeaux, Jirkovsky Ivo Ladislav vegyész, Montreal, Quebec, Kanada Tulajdonos: American Home Products Corporation, New York, N. Y., Amerikai Egyesült Allamok Eljárás pirano- és tíopirano-indolok savszármazékainak előállítására 1 A találmány új indol-származékok előállítási eljárására vonatkozik. Bár az utolsó negyven évben számos gyógyszert állítottak elő gyulladásos alapotok kezelésére, 5 azonban továbbra is szűkség van olyan új hatóanyagokra, amelyek nem rendelkeznek a jelenleg ilyen célra felhasznált gyógyszerek mellékhatásaival. A találmány szerinti eljárással előállítható indol- 10 -származékok kitűnő farmakodinamikus tulajdonságokkal rendelkeznek a nemkívánatos mellékhatások nélkül. így gyulladásgátló és fájdalomcsillapító hatásúak, ezenkívül antibakteriális és gombaölő tulajdonságokat is mutatnak. 15 A találmány szerinti eljárással előállítható indol-származékok olyan pirano-(3,4-b)-indol vagy tiopirano-(3,4-b)-indol maggal rendelkeznek, amely 1-helyzetben egy szubsztituenst hordoz, amely 20 szubsztituens sav, észter vagy amid funkciós csoportot foglal magában. Ezeket a származékokat az la általános képlet jellemzi, ahol R1 rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, rö- 25 vidszénláncú alkuul-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, fenil-, benzil- és 2-tienjlcsoportot jelent, R2 ,R 3 ,R 4 ésR 5 azonos vagy különböző jelentésű és hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkucsoportot képvisel, 30 R6a R 6b R 6c & R 6d ^^ ^gy kulönböző j e . lentésű, és hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, benziloxi-, rövidszénláncú alkanoiloxi-, merkapto-, rövidszénláncú alkiltio-, trifluormetil-, amino-, szulfamoil- nitrocsoportot Vagy halogénatomot jelent, R7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, és rövidszénláncú alkenilcsoportot képvisel, X oxi- és tiocsoportot jelent, Y jelentése karbonilcsoport, O C-, R' O Rio I I // c—c—c— I I R9 R» O I C— R8 I — CI R9 R8 R 10 R 12 I I I és — C C C— I I [ R9 R u R 13 általános képletű csoport, ahol R8 ,R 9 ,R f0 ,R 11 ,R 12 ésR 13 vagy rövidszénláncú alkilgyököt képvisel és Z jelentése hidroxi-, rövidszénláhcú alkoxi-, amino-, rövidszénláncú aMamino-, di<rövidszénláncú)-alkilamino- és fenüaminocsoport, vagy Y és Z együttesen -CH2OCOR 17 lent, ahol R17 képvisel. hidrogénatomot csoportot jerövidszénláncú alkilcsoportot 169432
