169387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált alkoxi-alkoxi-benzolok előállítására és az ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek

7 169387 8 1 -etil-4-[6-(4-izopentiloxi-butiloxi)--hexiloxij-benzol, [6-(4-izopentiloxi-butfloxi)-hexil]-piperoniléter, [6-(6-izopentiloxi-hexiloxi)-hexil]-piperoniléter, l-[4-(4-izopropoxi-butiloxi)-butiloxi]-4--(metiltio)-benzol, l-[4-(4-izopehtiloxi-butiloxi)-butiloxi]-4--(metiltio)-benzol, [2-(4-izopropoxi-butiloxi)-etil]-piperoniltioéter. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti I általános képletű vegyületek a rovarok és takácsatkák fejlődését gátolják. Ha bizonyos rovarok vagy takácsatkák kifejletlen alakjait a találmány szerinti vegyületekkel kezeljük, akkor ezek átmenetét a következő fejlődési alakba meggátolják. Ez a fejlődési gátlás bizonyos rovaroknál és takácsatkáknál közvetlenül elpusztulásukhoz vezethet. Más esetekben a találmány szerinti vegyületekkel való érintkezés következménye a peterakás csökkenése és a párosodó képesség meggátlása. A találmány szerint szintetikusan előállított vegyületek érésgátló hatása eléri, illetve felülmúlja például a természetes Cecropia-juvenilhormonét, amelyet nem is lehet hasonló gazdaságos módon előállítani. A találmány szerinti vegyületek az éretlen rovarformák táplálékán vagy érintkezésen keresztül hatnak. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek ezért kiválóan alkalmasak kártevőirtásra. Különösen azzal tűnnek ki, hogy melegvérűekre i;yakorlatilag nem toxikusak. Minthogy a természetből izolált mindhárom juvenilhormonnak [F. Sorm és munkatársai, Life Sciences 8, II, 831-841 (1969)] és az azok szerkezetének analógiájára szintetizált juvenilhormon hatású szeszkviterpénszármazékoknak [Angew. Chem. Nachr. Chem. Techn. 17, 171 (1969)] izoprenoid szerkezetük van, a rovarok kifejlődését szabályozó vegyületek szintetikus előállítására irányuló kutatást eddig ez a tény irányította (2 027 691 számú francia szabadalmi leírás). A természetben előforduló juvenjlhormonok azonban túlságosan illékonyak és bomlékonyak, és kinyerésük igen körülményes és költséges [M. Florkin és E. H. Stotz a „Comprehensive Biochemistry" 20. kötetében (Elsevier 1968), 42-45. oldal „Isoprenoids acting at the genetic level"], a szintetikus analógokkal szemben pedig rezisztencia látszik kifejlődni [PANS 18, 488 (1972)]. Azonkívül a természetes és szintetikus juvenilhormonok rendkívüli faj specifikussága is többnyire hátrány. Most azt találtuk, hogy egy három oxigénatommal vagy két oxigén és egy kénatommal megszakított szénhidrogénláncot tartalmazó vegyületeknek juvenilhormon hatása van, tehát a hatás nincs az izoprenoid szerkezethez kötve. Azonkívül azt is megállapítottuk, hogy az ilyen vegyületekkel az újabban kártevőként nagy mezőgazdasági jelentőségre szert tett takácsatkák ellen is sikeresen lehet védekezni. Kártevőirtószerként való felhasználásra az I általános képletű vegyületeket porozó- vagy permetezőszerek alakjában alkalmazhatjuk, például olyan oldatokban, illetve diszperziókban, amelyek vízzel 5 vagy alkalmas szerves oldószerekkel, mint az alkoholok, petróleum, kátránydesztillátumok stb. továbbá emulgeátorokkal, mint a folyékony poliglikoléterek, amelyek nagy molekulasúlyú alkoholokból, merkaptánokból vagy alkilfenolokból alio kilénoxid addícionálásával állíthatók elő, készültek. A keverékhez alkalmas szerves oldószert, például ketonokat, aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, ásványolajat stb. adhatunk oldásközvetítőként. 15 A porozó- és permetezőszerek a Szokásos iners hordozóanyagokat, például talkumot, kovasavgélt, bentonitot, mészkövet vagy egyéb adalékokat, például cellulózszármazékokat és hasonlókat, továbbá 20 a nedvesítő- és tapadóképesség növelésére a szokásos adalékokat tartalmazhatják. A találmány szerinti hatóanyagokat a készítményekben és permetlevekben egyéb ismert ható-25 anyagokkal is összekeverhetjük. A készítmények ezenkívül előnyösen ultraibolya-stabilizátorokat és/vagy a szokásos, párolgást csökkentő adalékokat tartalmazhatják. A készítmények általában 2-90 s%, előnyösen 5-50 s% hatóanyagot tartal-30 máznak. A permetlevekben a hatóanyag kártevőirtásra hatásos mennyisége 0,01-0,1 s%. A rovar- és atkaölő készítmények például a következő példák szerint állíthatók elő: 35 A) példa 25 sr. I általános képletű vegyületet össze-40 keverünk 25 sr. izooktilfenildekaglikoléterrel és 50 sr xilollal és így víztiszta, vízben jól emulgeálható oldatot kapunk. A koncentrátumot vízzel a kívánt töménységűre hígítjuk. 45 B) példa 90 sr. (5-izopropoxi-pentil)-piperonil-étert összekeverünk 5-5 sr. Emcol N 139 B és Emcol N 50 500-B emulgeátorral (polioxietilénéter tartalmú nemionos, ill. anionos emulgeátorok, gyártja Witco Chemical Co., New York). Víztiszta, vízben emulgeálható oldatot kapunk. A koncentrátum vízzel a kívánt mértékben hígítva rovarok és atkák ellen 55 hatásos permetlevet szolgáltat. C) példa 60 25 sr. I általános képletű vegyületet összekeverünk 30 sr. izooktilfenüoktaglikoléterrel és 45 sr. 210—280 C -forrpontközű petróleumfrakcióval (D2o=0,92). A koncentrátumot vízzel a kívánt 65 töménységűre hígítjuk. 4