169362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-helyettesített 7-amino-cef-3-em- 4-karbonsav- illetőleg 6-helyettesített 6-aminopenam- 3-karbonsav-származékok előállítására
169362 19 20 A fenti példákban leírttal egyező módon állítjuk elő az előző példákban leírt kiinduló vegyületekből az alább felsorolt megfelelő cefalosporánsav-származékokat is. Minden esetben előállítottuk a felsorolt vegyületek megfelelő észtereit is, mégpedig a 5 cefalosporánsav-származékok esetében a benzhidril-, vagy triklóretil-észtert. Az ugyancsak ilyen módon előállított penicillánsav-származékok esetében a benzilésztert állítottuk elő: 10 7-amino-7-metil-cefalosporánsav, 7-amino-7-etil-cefalosporánsav, 7-amino-7-propil-cefalosporánsav, 7-amino-7-metoxi-cefalosporánsav, 7-amino-7-etoxi-cefalosporánsav, 15 7-amino-7-butoxi-cefalosporánsav, 7-amino-7-metiltio-cefalosporánsav, 7-amino-7-etiltio-cefalosporánsav, 7-amino-7-izopropiltio-cefalosporánsav, 7-amino-7-klór-cefalosporánsav, 20 7-amino-7-bróm-cefalosporánsav, 7-amino-7-fluor-cefalosporánsav. Szabadalmi igénypontok: 25 1. Eljárás az (I) általános képletű 7-helyettesített 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav- illetőleg 6-helyettesített 6-amino-penam-3-karbonsav-származékok - e képletekben 30 I I (Z)egy-CKCH3 ) 2 vagy CH 2 I =C-CH20-CO-CH 3 35 csoport W két hidrogénatomot, vagy pedig helyettesítetlen vagy a 4-helyzetben nitrocsoporttal helyettesített bcnziüdéncsoportot, 40 Rj rovidszénláncú alkil-, rövidszénláncú Hidroxialkil-, rovidszénláncú alkiltio- vagy rovidszénláncú alkoxi-csoportot vagy halogénatomot, 45 M hidrogén- vagy alkálifém-atomot, benzil- vagy benzhidril-csoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy ai) valamely (IV) általános képletű aromas al 50 dehidet — ahol G hidrogénatomot vagy nitrocsoportot képvisel — valamely (III) általános képletű vegyülettel - ahol M és (Z) jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk és a kapott (V) általános képletű vegyületet 55 - ahol (Z), M, és G jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — először valamely aktiválószerrel, majd egy rovidszénláncú alkilszulfáttal, valamely rovidszénláncú alkilhalogenidde!, egy rovidszénláncú alkilperoxiddal, valamely rövidszén- 60 láncú alkil-szulfenilkloriddal, vagy pedig egy terc-butil-hipohalogenittel, valamely perhalogénmetil-hipohalogenittel, egy N-halogén-szukcinimiddel, valamely N-halogén-acetamiddal vagy molekuláris halogénnel reagáltatjuk, vagy 65 a2 ) valamely (V) általános képletű vegyületet - ahol (Z), M és G jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — először valamely aktiválószerrel, majd egy rovidszénláncú alkilszulfáttal, valamely rovidszénláncú alkilhalogeniddel, egy rovidszénláncú alkilperoxiddal, valamely rovidszénláncú alkil-szulfenilkloriddal, vagy pedig egy terc-butil-hipohalogenittel, valamely perhalogénmetil-hipohalogenittel, egy N-halogén-szukcinimiddel, valamely N-halogén-acetamiddal vagy molekuláris halogénnel reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (VI) általános képletű vegyületet — ahol (Z), M, R! és G jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely aminnal, sav jelenlétében történő reagáltatás útján a megfelelő (VII) általános képletű vegyületté - ahol (Z), M és Ry jelentése a fentivel egyező és mindkét képlet az (I) általános képlet szűkebbkörű esete- alakítjuk át. (Elsőbbség: 1972. április 27.) 2. Eljárás az (I) általános képletű 7-helyettesített 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav- illetőleg 6-helyettesített 6-amino-penam-3-karbonsav-származékok - e képletekben (Z)egy -C=(CH3 ) : vagy CH2 =C-CH2 0-LO-CH 3 csoportot, W két hidrogénatomot, vagy pedig helyettesítetlen vagy nitrocsoporttal helyettesített benzilidéncsoportot, R! rovidszénláncú alkil- vagy rövidszéniáncú alkoxicsoportot, M benzil- vagy benzhidril-csoportot képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy ai) valamely (IV) általános képletű aromás aldehidet — ahol G hidrogénatomot vagy nitrocsoportot képvisel — valamely (III) általános képletű vegyülettel — ahol M és (Z) jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - reagáltatunk és a kapott (V) általános képletű vegyületet - ahol (Z), M és G jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — először valamely aktiválószerrel, majd egy rovidszénláncú alkiiszulfíttal, valamely rovidszénláncú alkilhalogeniddel, egy ; ovidszénláncú alkilperoxiddal, valamely rovidszénláncú alkil-szulfenilkloriddal reagáltatjuk, vagy a^) valamely (V) általános képletű vegyületet — ahol (Z), M és G jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — előjzör valamely aktiválószerrel, mejc* egy rövidszénláncú alkilszulfáttal, valamely rövidszénláncú alkilhalogeniddel, egy rovidszénláncú alkil peroxiddal, "ai amely iövidszénláncú alkil-szulfenilkloriddal reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (V") általános képletű vegyületet — e képlet az (1) á'talános képlet szfíkebbkörű esetét képezi, (Z), M, Ri es G jelentése megegyezik a fenti meghatárctás szerintivel- valamely aminnai, sav jelenlétében tör+énő /eagáitatás útján az ugyancsak az (I) általános képlet bzükebb-10
