169298. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus oximéterek előállítására - helyi érzéstelenítő, görcsoldó, antidepresszáns és antiparkinson hatás

számított: talált: 45. példa 23 C =57,09%, Cl= 5,31%, C =57,13%, Cl= 5,77%, 169298 24 H = 6,60%, N = 6,89%, H = 6,82%, N = 6,84%. l-(3'-Dimetil-amino-propoxi-imino)-2-(p-klór-benztf)-ciklohexán 2,4 g (0,1 mól) nátriumhidridből, 23,7 g (0,1 mól) 2-(p-klór-benzil)-ciklohexanon-oximból és 13,3 g (0,11 mól) dimetil-amino-propil-kloridból kiindulva és az 1. példában leírtak szerint járunk el. Hozam: 25,4 g (79%) sárga olaj. Fp./0,2Hgmm: 160 C°. Fumarat op.: 143-144 C°. Analízis a C22H31CIN2O képlet alapján: számított: talált: 46. példa C =62,25%, Cl= 8,35%, C =62,37%, Cl= 8,27%, H = 7,37%, N = 3,30%. H =7,40%, N ='3,28%. 2-Benzál-1 -[ 3 '-(4"-metil-piperazinil)-propoxi-imino ]-cikloheptán 10 15 20 25 30 2,4 g C\l mól) nátriumhidridből, 21,5 g (0,1 mól) 2-bvnzál-cikloheptanon-oximból és 19,5 g (0,11 mól) N-metil-piperazinil-propil-kloridból kiin- 35 dúlva, az 1. példában leírtak szerint járunk el. Hozam: 26,5 g (72,5%). Difumarát op.: 196-197 C° (bomlik). Analízis a C30H41N3O9 képlet alapján: számított: talált: 47. példa C =61,31%, N = 7,15%, C =61,20%, N = 7,10%. H =7,03%, H = 6,94%, 2-Benzál-1-[ 3 '-(4"-metil-piperazinil)-propoxi-imino]-ciklopentán 40 45 50 48. példa 2,4 g (0,1 mól) nátriumhidridből, 18,7 g (0,1 mól) 2-benzál-ciklopentanon-oximból és 19,5 g (0,11 mól) N-metil-piperazinil-propil-kloridból kiin- 55 50. példa dúlva, az 1. példában leírtak szerint járunk el. 2-Benzál-1 -(2'-dimetil-amino-etoxi-imino-ciklohexán 20,23 g (0,1 mól) 2-benzál-ciklohexationt és 17,7 g (0,1 mól) dimetil-amino-etoxi-amin hidrokloridot 150 ml abszolút etilalkohol és 75 ml vízmentes piridin elegyében néhány órán át forraljuk, majd vákuumban oldószermentesítjük. A bepárlás maradékát vizes alkálihidroxid-oldattal pH = 10-ig lúgosítjuk és a bázist diklóretánnal extraháljuk, majfl az extraktumot oldószermentesítjük. Hozam: 22,3 g (81,5%). Fp./0,3 Hgmm: 174-176 C° halványsárga olaj. A kiindulási anyagként felhasználásra került 2-benzál-ciklohexation-t a következő módon állítjuk elő: 60 g (0,565 mól) frissen desztillált benzaldehidet 101,5 g (0,89 mól) ciklohexationt, 20 g káliumhidroxid jelenlétében 350 ml vízben 3 órán át forrásponton reagáltatjuk, majd a szobahőmérsékletre hűtött reakcióelegyet 70 ml 18%-os sósavval semlegesítjük. Ezt követően 3 x 50 ml diklóretánnal extraháljuk, az extraktumokat egyesítjük és vákuumban oldószermentesítjük. A maradékot vákuumfrakcionálással tisztítjuk. Hozam: 112,5g (62,5%). Fp./0,4Hgmm: 152-157 C° sárga lassan kristályosodó olaj. 49. példa 1 -(3 '-Dimetil-amino-propoxi-imino)-2-(p-klór-benzál)-ciklohexán 17,6 g (0,08 mól) 2-(p-klór-benzál)-ciklohexanont 65 ml foszforoxikloriddal 1 órán át 100C°-on tartjuk, majd 50 C -on vákuumban ledesztilláljuk a foszforoxiklorid-felesleget. A maradékhoz 65 ml vízmentes piridint és 19,8 g (0,11 mól) 3-dimetil-amino-propoxi-amin-dihidrokloridot adunk 0-10 C" között, majd 1 órán át 50C°-on tartjuk és további 1 órán át forraljuk. A maradékot kevés vízben oldjuk és 2n nátriumhidroxid-oldattal lúgosítjuk. 3 x 35 ml diklóretánnal extraháljuk, az egyesített diklóretános oldatokat vákuumban oldószermentesítjük. Hozam: 27,2 g (85%) sárga viszkózus olaj. Fumarat op.: 142-143 C . Hozam: 31,3 g (95,8%). o Difumarát op.: 205-206 C (bomlik). Analízis a C28H37N3O9 képlet alapján: számított: C =60,09%, N = 7,51%, H = 6,66%, talált: C =59,83%, N = 7,53%. H = 6,50%, 2-Benzál-l-[2'-metil-3'-(4"-metil-piperazinil)-propoxi-iminoj-ciklohexán-difumarát 60 2,4 g (0,1 mól) nátriumhidrid 50 ml abszolút toluolos szuszpenziójához 85 C -on, állandó keverés közben hozzácsepegtetjük 20,1 g (0,1 mól) 2-benzál-ciklohexanon-oxim 200 ml abszolút toluollal készült oldatát. A reakcióelegyet 2 órán át forraljuk, 65 18,86 g (0,11 mól) l-bróm-3-klór-2-metil-propánt 12