169277. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált savanilidek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 169277 jfÉjfL Nemzetközi osztályozás: MIIM Bejelentés napja: 1973. XI. 21. (SchE-453) C07C 103/375 ^p Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1972. XI. 24. (309 539) 1973. VI. 19.(371452) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1976. V. 28. HIVATAL Megjelent: 1977. VII. 30. • Feltaláló: Gold Elijah Herman vegyész, West Orange, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Scherico Ltd., Luzern, Svájc Eljárás szubsztituált savanilidek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált savanilidek előállítására. Ebben a képletben R1 és R 2 két, 1—4 szénatomos, összesen legfeljebb 5 6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, X nitro- vagy aminocsoportot, Y halogénatomot vagy trifluormetilcsöportot, és Q hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy legfeljebb 7 szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent. A Q által képviselt szubsztituens az R'-C-R2 általános képletű csoport a-szénatomjához kapcsolódik, vagyis ahhoz a szénatomhoz, amely közvetlenül szomszédos a karbonilcsoporttal. Az I általános képletű szubsztituált acilanilideket ismert módszerekkel álb'thatjuk elő, amelyek alkalmasak anilidek előállítására vagy anilidek megfelelő szubsztituálására. A választott módszer a hozzáférhető kiindulási anyagoktól és a szubsztituensektől függ, különösen a Q szubsztituenstől, amelyet a szubsztituált anilidnek tartalmaznia kell. A következő eljárásokban, ellenkező jelölés hiányában X, Y, R1, R 2 és Q az I általános képletnél megadott jelentésűek, de egyszerűség kedvéért a továbbiakban az I általános képletnek a szubsztituált metilcsoporfból álló végét Z jellel jelezzük. a) az I általános képletű szubsztituált anilideket általában a megfelelő II általános képletű szubsztituált anilideknek egy V általános képletű savval, vagy reakcióképes származékával való acilezésével állíthatjuk elő. Ha Q 1-4 szénatomos alkoxi- vagy legfeljebb 7 szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent, akkor előnyös az X, Y-szubsztituált anilineket az V általános képletű sav reakcióképes, amidképző szármáin zékaival, célszerűen halogenidjével vagy anhidridjével vagy hasonló funkciós származékával, például triszubsztituált aciloxifoszfónium-halogenidjével vagy ortoészterével acilezni, Például egy olyan X, Y-szubsztituált anilidet, amelynek képletében Q 15 1-4 szénatomos alkoxi- vagy legfeljebb 7 szénatomos alkanoiloxi-csoportot jelent, úgy állíthatunk elő, hogy egy X, Y-szubsztituált anilint olyan acilhalogeniddel, előnyösen - kloriddal vagy - bromiddal kondenzálunk, amely a kívánt 1-4 szénato-20 mos alkoxi- vagy legfeljebb 7 szénatomos alkanoiloxi-csoporttal szubsztituált. A kondenzálást a reakciókeverék melegítésével végezzük, adott esetben savmegkötőszer jelenlétében. Előnyösen a kondenzálást oldószerben magasabb hőmérsékleten, például 25 a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsékletéig terjedő hőmérsékleten végezzük. Oldószerként a kondenzációnál szokásos oldószereket, például benzolt, xilolt, dietilétert, piridint és trietilamint használhatunk. Savmegkötőszerként trietilamint, piridint és 30 bázisos alkálisókat, például nátrium- vagy kálium-169277
