169200. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok és ilyen hatóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

9 16920° 10 N-[4-//HN'-2-benztiazolU-N'-metilureido> -etil/-benzolszulfonil]-N'-ciklohexil-karbamid, olvadáspontja 144-146 C°, (acetonitrilből kristályosítva). 5 A fentiekkel analóg módon állítjuk elő a 2-metilbenzoxazol kiindulóanyagból a 202-204 C° olvadáspontú 4-[|3-(N'-2-benzoxazolil-N'-metilureido)-etil]-benzolszulfonamid köztiterméken keresztül az alábbi végterméket: N-[4-/j3-(N'-2-benzoxazolil-N'-metilureido> 15 -etil/-benzolszulfonil]-N'-(4-metilciklohexil)-karb amid, olvadáspontja 195-197 C° (etanolból kristályosítva). Az 1. példa szerinti eljárással analóg módon állítjuk elő az N-(4-<2-N'-metil-N'-2-piridilureido>-etil-benzolszulfonil-N'-(4-metilciklohex-3-enil)-karbamid vegyületet, amelynek olvadáspontja: 141-143 C°. 2S 2. példa N-[4-(/3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklopentilkarbamid 30 5,6 g 4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil-karbamidsav-metilésztert (olvadáspontja 205-206 C°, előállítható 4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonamidból és klórhangyasav-metilészterből) 75 ml dioxánban oldunk és 1,1 g ciklopentilaminnal leszálló hűtő alkalmazásával másfél óra hosszat élénken forraljuk. Végül a dioxánt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, a kapott maradékot etanol-dimetilformamidból átkristályosítjuk. Az így kapott N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureido-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklopentilkarbamid olvadáspontja: 168-170 C°. A fentiekkel analóg módon állítjuk elő az alábbi végtermékeket: N-[4-(/3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-cikloheptil-karbamid, olvadáspontja 167—168 C° (etanol-dimetilformamidból kristályosítva). N-[4-d8-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklopentil-metilkarbamid, olvadáspontja 157-159 C° (etanolból kristályosítva). N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)--benzolszulfonil]-N'-(4-izopropilciklohexil)-karbamid, olvadáspontja 170-172 C° (etanolból kristályosítva). N-[4-03-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-(3-metilciklopentil)-karbamid, olvadáspontja 164—166 C° (etanolból kristályosítva). N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-n-propil-karbamid, olvadáspontja 165-167 C° (etanolból kristályosítva). N-[4-(/?-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-n-hexilkarbamid, olvadáspontja 151 —153 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-benzilkarbamid, olvadáspontja 170-172 C° (etanol-dimetilformamidból kristályosítva). N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-nortriciklil-karbamid, olvadáspontja 162-164 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-(/3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklooktilkarbamid, olvadáspontja 176-178 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-(j8-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklooktilkarbamid, olvadáspontja 176-178 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-(/3-N'-2-kinolil-N'-metilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklohexilmetilkarbamid, olvadáspontja 163—165 C° (etanol-víz elegyből kristályosítva). A fentiekkel analóg módon állítjuk elő a 175-177 C° olvadáspontú 4-(j3-N'-etil-N'-2-kinolilureidoetil)-benzolszulfonil-karbamidsav-35 -metilészterből a N-[4-(j3-N'-etil-N'-2-kinolilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-(biciklo/2.2.1/hept-2-il)-karbamidot, olvadáspontja 168-170 C° 40 (etanol-víz elegyből kristályosítva). N-[4-(j3-N'-2-kinolil-N'-etilureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-(biciklo/2.2.1/hept-5-én-2-il-metil)-karbamidot, olvadáspontja 164-166 C° 45 (víz-etanol elegyből kristályosítva). A fentiekkel analóg módon állítjuk elő a 164-165 C° olvadáspontú 50 4-(/3-N'-metil-N'-2-piridil-ureidoetil)-benzolszulfonil-2-karbamidsav--metilészterből a 127—128 C° olvadáspontú és etanol-víz elegyből kristályosított 55 N-[4-(j3-N'-rnetil-N'-2-piridil-ureidoetil)-benzolszulfonil]-N'-adamantil-karbamidot. A 2. példához analóg módon állítjuk elő a kö-60 vetkező vegyületeket: N-(4-<2-N'-benztiazol-2-il-N'-metilureido)-etil>-benzolszulfonil)-N'-(4-klór-ciklohexil)-karbamid, 65 olvadáspontja: 161-163 C°, 5 <