169164. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható pirimidin-4-il(tiono) -(tiol)-foszfor(foszfon)savészterek illetve- észteramidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 30. (BA-3136) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VIII. 31. (P 23 43 931.8) Közzététel napja: 1976. V. 28. Megjelent: 1978.1. 31. 169164 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/18, 9/24, 9/40, A01N 9/36 V /;. I;; i' c r. a Feltalálók: dr. Hofer Wolfgang vegyész, dr. Maurer Fritz vegyész, dr. Riebel Hans-Jochem vegyész, dr. Rohe Lothar vegyész, Wuppertal, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Overath-Steinenbrueck, dr. Hamann Ingeborg biológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm orvos, Wuppertal, dr. Homeyer Bernhard biológus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható pirimidin-4-il-(tiono)-(tiol)-foszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok előállítására A találmány tárgya inszekticid és akaricid R4 szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható pirimidin(4)-il-(tiono)-(tiol)-foszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok előállítására. R5 Ismert, hogy az [0,0-dietil-0-(2-izopropil-mer- 5 kapto- illetve -2-metilmerkapto-6-metil-pirimidil)]-és az [0,0-dietil-0<2-izopropil-4-metil-pirimidil- X -6)]-tionofoszforsavészter inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkezik (vö.: 321 868 sz. svájci és 910 652 NSZK-beli szabadalmi leírás). 10 Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű pirimidin(4)-ü-(tiono)-(tiol)-fosz£or(foszfon)-savészterek, illetve -észteramidok - ahol R1 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 15 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot vagy 5-7 szénatomos cikloalkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkil-merkaptocsoportot, az alkil- 20 részben 1-4 szénatomot tartalmazó alcilkarbonil- vagy alkoxikarbonilcsoportot, ciáncsoportot vagy halogénatomot, R3 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, alkilcsoportonként 1-4 szén- 25 atomot tartalmazó alkoxikarbonilalkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, vagy R2 és R 3 együttesen a szomszédos szénatomokkal együtt 5-7 tagú gyűrűt képező alkilénhidat jelent, míg 30 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy alkilcsoportonként 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxialkilcsoport jelentése 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilmerkapto- vagy alkilamino csoport vagy fenilcsoport és jelentése oxigén- vagy kénatom kiváló inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az új pirimidin(4)-il-(tiono)-(tiol)-foszfor(foszfon)-savésztereket, illetve -észteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 4-hidroxi-pirimidint, illetve annak nátrium- vagy káliumsóját - ahol R1 , R 2 és R 3 jelentése a fenti és A hidrogén-, nátrium- vagy káliumatomot jelent - valamely (III) általános képletű (tio)foszfor- illetve (tio)foszfonsav-halogeniddel -ahol R4, R 5 és X jelentése a fenti és Hal haiogénatomot jelent - adott esetben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben valamilyen oldó- vagy hígítószer jelenlétében reagáltatjuk. Meglepő, hogy a találmány szerinti pirimidin(4)-il-(tio)-foszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok inszekticid és akaricid hatása lényegesen nagyobb, mint az ismert, hasonló szerkezetű 0,0-dietil-0-[2-izopropil-merkapto- illetve -2-metil-merkapto-6-metil-pirimidil(4)]- és 0,0-dietil-O-
