169144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenoxi-nor- PGE2 és őGF2alfa-típusú vegyületek előállítására

19 169144 20 4,3-4,8 (széles sáv, 1H), 5,15-5,5 (széles sáv, 2H), 5,7 - 5,9 (széles sáv, 2H), 6,0 - 6,6 (széles sáv, 3H), 7,0 - 7,5 (m, 4H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (film): 3350, 2930, 5 1735, 1710 (váll), 1616, 1610, 1595, 1495, 1450, 1330, 1240, 1170, 1125, 1095, 1080, 1065, 1040, 970, 834 és 700 cm"1

. Ultraibolya spektrum sávjai: 10 a) semleges etanolban: 222 (43 850), 275 (2 050) és 283 (1 900)b) lúgos etanolban: 224 (6 550) és 278 (14 050). 15 Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű fenoxi-nor-PGE2cr 20 vagy -PGF2a

-típusú vegyületek előállítására optikailag aktív izomerek vagy racém elegyek formájában - ahol R jelentése hidrogénatom vagy trifluormetü-csoport, 25 D jelentése (a) vagy (b) képletű csoport, és ,H M jelentése vagy OH 30 / OH csoport H azzal jellemezve, hogy (1) valamely optikailag aktív vagy racém (II) általános képletű vegyület - ahol R jelentése a fenti, THP tetrahidropiranil-csoportot jelent és M" M. .OTHP jelentése { vagy { csoport- oxo-cso-XOTHP

XH portját redukálószerrel, előnyösen di-izobutil-alumíniumhidriddel hidroxil-csoporttá redukáljuk, (2) a kapott (III) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületet —ahol THP, R és M" jelentése a fenti,— egy (6-karboxi hexil)-írifenil-foszfónium-halogenidből erős bázissal képezett anionná! aiküezzük a Wittig-reakció körülményei között, (3) a kapott optikailag aktív vagy racém (IV) általános képíetű vegyület - ahol THP, R és M" jelentése a fenti — 9-es helyzetű hidroxil-csoportját kívánt esetben kénsav-krómtrioxid eleggyel oxidáljuk, és (4) a (IV) vagy (V) általános képletű optikailag aktív vagy racém vegyületek - ahol THP, R és M" jelentése a fenti — tetrahidropiraniloxi-védőcsoportjait hidrolízissel lehasítjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774288 - Zrínyi Nyomda 10