169118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-3-cefem -4-karbonsav-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 12. (PI-431) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nagy-Britannia-beli elsőbbsége: 1973. IX. 13. (43033/73) Közzététel napja: 1976. IV. 28. Megjelent: 1978.1.31. 169118 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/22, C 07 D 501/24, C 07 D 501/26, C 07 D 501/36, C 07 D 501/54, C 07 D 501/56 Feltalálók: David Alexander COX, vegyész, Braham Shroot vegyész, St. Stephens, Canterbury, Kent, Nagy-Britannia Tulajdonos: Pfizer Corporation, Colon, Panama Eljárás 7-amino-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány antibakteriális szerekre, és különösen széles hatásspektrummal rendelkező, főleg Gram-negatív mikroorganizmusokkal szemben antibakteriális aktivitású, új cefalosporin-származékok csoportjára vonatkozik. Nevezetesen, a találmány vegyületei a 7-(a-amino-aril-acetamido)-Á3 -cefem-származékok egy sorát alkotják, melyek az a-amino-csoporthoz kapcsolódva újtípusú acilcsoportot tartalmaznak. A találmány szerinti vegyületekhez legközelebb a 3 270 000 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás vegyületei állnak. A találmány tárgykörébe tartoznak az I általános képletű vegyületek, mely képletben Rx 2-furil- vagy adott esetben egy vagy több halpgénatommal, hidroxil-, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy 2- vagy 3-tienilcsoportot, R hidroxilcsoportot és R2 hidrogénatomot, hidroxil-, acetoxi-, karbamoiloxi-, N-piridil-, szubsztituált N-piridil-, azido- vagy heterociklil-tiocsoportot, előnyösen 4,6-dimetil-pirimidin-2-iltio-, 4,5-dimetil-tiazol-2--iltio-, l,3,5-triazin-2-iltio-, pirimidin-2-iltio-, 2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-iltio- vagy 1-helyzetben szubsztituált •l,2,3,4-tetrazol-5-iltiocsoportot jelent, ahol az N-piridil- és 1,2,3,4-tetrazol-5-iltio-csoportok szubsztituensei rövidszénláncú alkil-, 10 15 20 25 30 rövidszénláncú alkenil-, cikloalkil-, benzil- vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoportokkal szubsztituált fenilcsoportok lehetnek, vagy R és R2 együttesen egy oxigénatomot alkot, R3 karboxil-, szulfo- vagy -COOR4 általános képletű csoportot jelent, ahol R4 rövidszénláncú alkil-, 5-indanil-, naftil- vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxivagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy R3 jelentése -CONR s R 6 általános képletű karbamoilcsoport, ahol Rs és R 6 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, vagy cikloalkilcsoportot jelentenek, vagy a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt telített heterociklusos csoportot alkotnak, X oxigén- vagy kénatom, kémiai kötés, vagy karboxil-, metilén-, hidroximetilén-, szulfinil-, szulfonil-, vagy egy -NR7- általános képletű iminocsoport, ahol R7 iminovédőcsoportot, előnyösen terc-butoxikarbonil-, rövidszénláncú alkenil- vagy benzilcsoportot jelent, és 169118
