169087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállitására - béta-adrenerg blokkoló hatás
35 16908f 36 R1 -X-YOp. (C°~ Kristályosító oldószer izopropil -CO-i - . . ' —C(CH3)2CH2 , (olaj) fenil -COCH2 -C(CH3 ) 2 CH 2 (olaj) fenil -S02 -—(CH 2)i 2 — 86-87 etilacetát Az olaj alakjában izolált vegyületeket vastagrétegkromatográfiás úton tisztítjuk és szerkezetüket proton mágneses rezonancia spektroszkópiával iga- lő zoljuk.; A kiindulási anyagként felhasznált 0-amidqalkilamin-származékokat a 10. példa 2. részében ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő. Az 20 alábbi vegyületeket azonosítottuk: 2-nitro-benzolszulfonilkloridból és 1,2-diamino-propánból l-metü-2-(2-nitroszulfonamido)-etilamint, op.: 178-179 C° (etanolos kristályosítás után), 25 izovájsavetílészterből és 1,2-diarnino-2-metil-propánból m-dimetil-2-izobutiramidoetilamint, (ahidroklorid" etanolos átkristályosítás után 269—270C°*>n olvad), fenilecétsav-etilészterből és l,2-diamino-2-metfl-pro- 30 pánból l,l-dimetil-2-fenilacetamidoetilamint (ahidroklorid etanolos kristályosítás után 268-270 C°-on olvad), benzolszulfonilkloridból és 1,12-diamino-dodekánból 12-benzolszulfonamidododecilamint (op.: 35 77-80 C°, etilacetát-petroléter elegyből való kristályosítás után) állítunk elő. 21. példa A 12. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként l-fehoxi-3-0-(2,5-töbenzüoxi-benzamido)-etflamino-2-propanolt [oxalát op.: 176-178 C°: az 1. példa szerinti eljárással j3-(2,5-dibenziloxibenzamido)-etilaminból, op.: 96-98 C°, állítjuk elő] vagy 1-fenoxi-3-/J-(3,4-dibenziloxi-benzamido)-etilamino-2-propanolt (6. példa) alkalmazunk. A kapott termék az l-fe«oxi-3-^-(2,5-dimdroxi-benzamido)-etüarnino-2--propanol (hemioxalát op.: 195-197 C°, etanol-víz elegyből való kristályosítás után), illetve az 1-fenoxi-3-(3-(3,4-dihidroxi-*benzamido)-etilamino-2-propanöl, (op.:: 178-180C°, etanolos kristályosítás után). 22. példa A 13. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy /?-(3-fenil-ureido)-etilamin helyett a megfelelő 0-helyettesített etilamint alkalmazzuk. A kapott (XXIX) általános képletű vegyületeket az alábbi táblázatban tüntetjük fel. R1 -X-YA Op. (C°) Kristályosító oldószer izopropil -CO—CH2 CH 2 — hemioxalátkvaterner-hidrát 213 etanol izopropil -CO CH3 1 -CH CH2 hemioxalátkvaterner-hidrát 220 (bomlás) víz etil -CO-O—CH2 CH 2 hemioxalát 189 vizes etanol metil -so2 —CH2 CH 2 — oxalát 119,5-120 vizes etanol fenil -CO-NH-C(CH3 ) 2 -CH 2 hidrogénoxalát 215 etanol 23. példa p-tolil-izocianát helyett a megfelelő izocianátokát alkalmazzuk. Az alábbi (XXX) általános képletű A 14. példában ismertetett eljárást azzal a vál- vegyületeket kapjuk: toztatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 65 18
