169034. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó, növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
7 169U34 1. Táblázat folytatása 8 R1 R2 R3 A R Forráspont C°/Torr CH3 1 CH30-CH3 H 1 -CH-CH2-CH3 68-71°/0,001 CH30-H 5-CF3 -CH2 -CH 2 CH3 110°/0,5 CH30 H 5-CF3 —CH 2 —CH2 — C2 H S 99°/0,6 a H H —CH 2 —CH2— CH3 80° |0,5 C2 H s OH H -CH2 -CH 2 CH3 1 C2 H S 114-116°/0,5 ci H H 1 -CH-CH2-C2 H S 75°/d,2 C2 H 5 0-H H -CH2 -CH 2 CH3 1 CH3 85°/0,15 C2 H 5 0-H H 1 -CH-CH2-CH3 1 C2 H 5 95°/0,5 Cl CH3 H 1 -CH-CH2 C2 H 5 82°/0,3 CH3OH H -CH2 -CH 2 CH3 80-81°/0,2 CH3OH H -CH2 -CH 2 CH3 1 C2 H 5 98°/0,4 CH3OH H 1 -CH-CH2-C2 H 5 85°/0,2 F H H -CH2 -CH 2 CH, 76-83°/0,5 B) 21,3 g (0,1 mól) 2-klór-6-metil-N-(2-etoxietil)-anilin 70 ml abszolút éterrel készített oldatá-45 hoz hozzáadunk 10,6 g (0,1 mól) vízmentes nátriumkarbonátot. Alapos keverés közben ehhez az elegyhez olyan ütemben csepegtetjük hozzá 11,3 g (0,1 mól) klóracetilklorid 30 ml abszolút éterrel készített oldatát, hogy a reakcióoldat enyhén forrjon. 50 A hozzáadás befejezése után a reakcióelegyet még éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten. Az elegyhez ezután 100 ml vizet adunk és az elkülönített vizes fázist 200 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres oldatokat vízzel mossuk, A) 1530 g (10,8 mól) 2-klór-6-metilanilin és 55 nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A következő 1-3. példák a találmány szerinti eljárást szemléltetik. További (I) képletű klóracetanilideket, amelyeket az előzőekben leírt eljárás szerint állítunk elő, a példák után következő táblázatban sorolunk fel. A hőmérsékletértékeket Celsius-fokokban adjuk meg. 1. példa 1320 g (5,4 mól) p-toluolszulfonsav-(2-etoxietil)-észter 2200 ml toluollal készített oldatát 20 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot éterrel kezeljük. Ezután a csapadékot szűréssel el- 60 különítjük, a szűrletet bepároljuk és az olajos maradékot frakcionált desztillációval csökkentett nyomáson tisztítjuk. A keresett termék, a 2-klór-6--metil-N-(2-etoxietil)-anilin, 80-88°/0,3 Torr-on desztillál. Ily módon kvantitatív kitermeléssel 2-klór-6-metil-N-(2'-etoxieti])-klóracetanilidet kapunk vöröses-sárga olaj alakjában, nj)0 = 1,5373 (2. sz. vegyület), amely az (1) képlettel ábrázolható. 2. példa A) 48,0 g (0,3 mól) o-aminobenzoltrifluoridot 65 150 ml toluolban az 1. példában leírt módszer sze-4
