169034. lajstromszámú szabadalom • Új halogénacetanilideket tartalmazó, növénynövekedést befolyásoló szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 169034 4 Digitaria, Setaria, Echinochloa és hasonlók, irtására alkalmasak, ugyanakkor azonban a haszonnövényként termesztett nemesített kölest (például Sorghum hybridum) alig vagy egyáltalán nem befolyásolják. Ez a tény rendkívül jelentős. Sorghum-kölest manapság mindenek előtt meleg és többnyire száraz klímával rendelkező területeken termesztenek. Eddig azonban beható kutatások ellenére sem sikerült semmilyen kielégítő lehetőséget találni arra, hogy a Sorghum-kultúrákban tenyésző botanikailag szűk rokonságban levő gyomnövény-kölesfajtákat irtsuk a Sorghum-kultúrákban1. Erre a célra különösen alkalmas alcsoportot alkotnak azok a vegyületek, amelyek az (la) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R3 hidrogénatomot, klóratomot vagy metoxi-csoportot és R4 hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent. E vegyületek közül előnyös a 2-trifluormetil-N-(2'-metoxietil)-N-klóracetanilid. Más fontos vegyületek, amelyek szójában, cukorrépában, gyapotban, lucernában, repcében és más kultúrákban nem csak egynyári és évelő füveket irtanak, hanem fontos kétszikű gyomnövényeket is pusztítanak vagy károsítanak, az (Ib) általános képletnek felelnek meg. E képletben R, R3 és A az (I) általános képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek, míg R', klóratomot, metoxi- vagy etoxi-csoportot jelent R'2 pedig metil- vagy etil-csoportot képvisel. E vegyületek néhány fontosabb képviselőjét az alábbiakban soroljuk fel: 2-metil-6-metoxi-N-(2 '-metoxietil)-N-klóracetanilid, 2-metil-6-metoxi-N-(r-metoxiprop-2, -il)-N-klóracetanilid, 3-metoxi-5-trifluormetil-N-(2'-metoxietil)-N-klórace tanilid, 2-metoxi-5-trifluormetil-N-(2'-etoxietil)-N-klóracetanilid, 2-metoxi-5-trifluormetil-N-( 1 '-metoxiprop-2'-il)-N-klóracetanilid, 2-klór-6-metil-N-(2 '-metoxietil)-N-klóracetanilid, 2-klór-6-metil-N-(2'-etoxietil)-N-klóracetanjhd, 2-klór-6-rríetÍÍ-N-(l '-metoxiprop-2'-il)-N-klóracetanilid, 2-klór-6-etil-N-(l'-metoxiprop-2'-il)-N-klóracetanilid, 2-klór-6-etil-N-(2'-metoxietil)-N-klóracetanilid, 2-metil-6-etoxi-N-(2'-metoxietil)-N-klóracetanilid, 2-metil-6-etoxi-N-( 1 ^-metoxiprop-2 '-il)-N-klórace tanilid. Az (I) általános képletű halogénacetanilidek előállítására több eljárásváltozat jöhet számításba. Az eljárásváltozatok a reakciólépések sorrendjének változtatásával változnak. Ez mindenek előtt az alapul szolgáló anilin fenilgyűrűjében végrehajtható szubsztituciós reakciókra érvényes. Mindenek előtt előnyösen előbb az Rj -R3 szubsztituenseket visszük rá a fenilgyűrűre és csak ezután végezzük el az amino-csoporton az átalakítást. Az (I) általános képletű új halogénacetanilideket 5 a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű N-helyettesített anilint -e képletben R, Rj-Rs és A az (I) képletnél megadott jelentésű - egy klóracetilező szerrel, előnyösen klórecetsavanhidriddel vagy -halogeniddel, 10 reagáltatunk. Az (I) általános képletű vegyületek úgy is előállíthatók, hogy valamely R1-R3 szubsztituensekkel helyettesített anilint tetszés szerint 15 -a -CH2 -CH 2 -OH képletű hidroxialkillánc bevitelére 2-halogénetanollal, illetve etilénoxiddal, vagy CH3 I 20 - a -CH-CH2-OH képletű hidroxialkillán c bevitelére 2-halogénpropanollal, vagy CH3 I - a CH2 -CH-OH képletű hidroxialkillánc be-25 vitelére 1 -halogénpropán-2-ollal, illetve propilénoxiddal, vagy I I - a -CH-CH-OH képletű hidroxialkillánc bevi-30 telére 3-halogénbután-2-ollal, vagy CH3 I - a -C-CH2 -OH képletű hidroxialkillánc be-I 35 CH3 vitelére 2-halogén-2-metilpropanollal reagáltatunk, mimellett „halogén" megjelölésen klór- vagy brómatomot értünk, ezután a kapott (IIa) általános képletű vegyületet 40 klóracetilezzük, mégpedig előnyösen ezt a műveletet a klórecetsav anhidridjével vagy valamely halogenidjével végezzük, és végül a még szabad OH-csoportot savas közegben (például HCl, H2S04) enyhe reakciókörülmények között vala-45 mely R-OH képletű alkohollal szokásos módon éterezzük, ez utóbbi képletben R az (I) képletnél megadott jelentéssel rendelkezik. A reakciót valamely, a reakcióban' résztvevő 50 anyagokkal szemben közömbös oldó- vagy hígítószer jelen- vagy távollétében végezzük. Erre a célra például a következő anyagok alkalmasak: alifás, aromás vagy halogénezett szénhidrogének, így benzol, toluol, xilolok, petroléter, klórbenzol, metilén-55 klorid, etilénklorid, kloroform, éterek és éterszerű vegyületek, így dialkiléterek, dioxán, tetrahidrofurán, nitrilek, így acetonitril, N,N-dialkilezétt amidok, így dimetilformamid, továbbá dimetilszulfoxid, valamint ezeknek az oldószereknek egymással 60 alkotott elegyei. Alkalmas klóracetilezőszerekként előnyösen klórecetsavanhidridet és klórecetsavhalogenideket alkalmazunk, például klóracetilkloridot használunk. A reakció azonban klórecetsawal, ennek ész-65 tereivel és amídjaival is lefolytatható. A reakció-2
