169012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(oxo-alkil)- 1,3-dialkil-xantin-származékok előállítására
25 169012 26 XI. Táblázat AII. és III. általános képletű kiindulási vegyületek szubsztituensei a megfelelő I. általános képletű termék adatai •3 § R Pl 00 R2 R Op.: C ;2 átkristályo- § sítás S oldószere Sí £R Elemi analízis (égetés) C% H% N% 0% (számított:+) (talált:++) 2- n-C 4 H 9 n-C 4 H 9 -CH3 -CH-CH 2 - 46 I Benzil/etanol 79 +62,05 8,10 16,08 13,78 CH3 ++62,20 8,13 16,02 13,52 -CH-(CH3 ) 2 -CH-(CH 3 ) 2 -CH 3 -CH-CH 2 CH, 91 Benzin 77 ! +59,98! 7,55 17,49 14,98 ++60,15 7,39 17,24 15,40 4- -CH-(CH3 ) 2 -CH-(CH 3 ) 2 5. példa 7-(5 '-oxo-hexil)-l ,3-di-n-butil-xantin -H -CH2 —CH 2 — 73 Etanol 80 +58,81 7,24 18,29 15,67 ++59,13 7,28 18,09 15,52 Többszöri izopropanolból végzett átkristályosítás után tiszta cím szerinti vegyületet kapunk, melynek op.-ja 88 C°. Elemanalízis: a Ci 9 H 30 N 4 O 3 (362,74) összegképlet alapján: számított: talált: 500 ml-es lombikban feloldunk 21,5 g (0,12 mól) frissen desztillált l-bróm-hexanon-5-öt 200 ml abszolút etanolban, és a forrás hőmérsék- 30 létén lassanként hozzácsepegtetjük 34,7 g (0,12 mól) 1,3-di-n-butil-xantin-nátrium 200 ml abszolút etanolos oldatát. A kapott oldatot visszafolyatás közben forraljuk. Körülbelül 24 óra múlva befejeződik a reakció. Az alkoholt rotációs elpá- 35 rologtató segítségével ledesztilláljuk, és a visszamaradó fehér szilárd anyagot extrakciós hüvelybe he- , lyezzük és 40/80-as benzinnel mindaddig extraháljuk Soxhlet-készülékben, míg nem lehet már kiindulási anyagot többé kimutatni. A benzint azután 40 lyosítjuk. Ily módon visszanyerünk rotációs elpárologtató segítségével ledesztilláljuk. (0,0284 mól) 1,3-di-n-butil-xa*tint. 25 g (0,069 mól) (75%) cím szerinti vegyületet Analóg módon kapjuk a b) eljárásváltozat szerint kapunk. A nyerstermék op.-ja 80-82 C°. a következő XII. táblázatban felsorolt vegyületeket: C =62,96%, N = 15,48%, C =62,99%, N = 15,34%, H = 8,34%, O = 13,24%, H = 8,14%, O =13,40%. Az extrakciós maradékot feloldjuk etanolban és elválasztjuk a nátriumbromidtól. Az oldatot szárazra pároljuk és a maradékot etanolból átkristá-7,5 g XII. Táblázat A II és III általános képletű vegyületek szubsztituensei a megfelelő I általános képletű termék adatai •3 § O-i v Rí R2 R Op.:C i Elemi analízis (égetés) átkristályosí- Ö C% H% N% 0% tás oldószere .3 í£ (számított: + ) (talált: ++) 6. -CH-(CH3 ) 2 -CH-(CH 3 ) 2 -H -(CH 2 ) 3 -CH 2 103 Benzil/etanol 71 +61,06 7,84 16,75 14,35 ++61,06 7,99 16,94 14,56 7. n-C4 H 9 n-C4 H 9 -8. -CH-(CH3 ) 2 -CH-(CH 3 ) 2 -H -CH2 - 106 Benzü/etanol 68 +59,98 7,55 17,49 14,98 ++ 60,00 7,53 17,01 15,51 -H -CH2 - 149 Benzil/etanol 64 + 57,52 6,90 19,16 16,42 ++ 57,81 6,75 18,97 16,54 13
