168999. lajstromszámú szabadalom • Diuretán alapú szelektív herbicid szer
5 168999 o 1. példa Metil-N-[3-(N-izobutil-N-fenü-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát A táblázat folytatása •Ö S A vegyület neve Fizikai állandók 14,9 g N-izobutilanilin, 50 ml víz és 30 ml etil- 7, acetát elegy éhez keverés közben 10—15 C°-on 22,9 g klórhangyasav-3-(N-karbometoxiamino)-fenilészter és 50 ml etilacetát oldatát és egyidejűleg 13,8 g káliumkarbonát és 50 ml víz oldatát csepeg- io 8. tétjük. Ezután az elegyet 30 percig külső jéghűtés mellett tovább keverjük, majd a szerves fázist elválasztjuk és 0 C°-on kevés híg nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. Magnéziumszulfáttal tör- 9 ténő szárítás után az oldatot csökkentett nyoma- 15 son betöményítjük, és a bepárlási maradékhoz pentánt adunk, mire a termék kikristályosodik. Kitermelés: 23,3 g (az elméletinek 68%-a). Olvadáspont: 128-129 C°. 10. 2. példa Etil-N-[3-(N-izobutil-N-fenil-karbamoiloxi-fenilj-karbamát A 16,7 g 3-hidroxi-karbamilsav-metilészterből és nátriummetilátból (2,3 g nátrium felhasználásával) abszolút metanolban előállított nátriumsót a metanolnak vákuumban történő alapos eltávolítása után 100 ml száraz metil-izobutil-ketonban felvesszük. 70C°-on keverés közben 21,2 g N-izobutil-N-fenil-karbamoilklorid és 50 ml száraz metil-izobutil-keton oldatát csepegtetjük hozzá és 45 percig ezen a hőmérsékleten utánkevertetjük az elegyet. Ezután az elegyet 0 C°-ra hűtjük és ezen a hőmérsékleten kevés híg nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. Magnéziumszulfáttal történő szárítás után csökkentett nyomáson az elegyet betöményítjük és a maradékhoz étert adunk, mire a termék kikristályosodik. Kitermelés: 23,1 g (az elméletinek 65%-a). Olvadáspont: 100-101 C°. Analóg módon állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is: 3 S A vegyület neve PL, S3 Fizikai állandók 3. Metil-N-[3-(N-n-butil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenilj-karbamát 4. Etil-N-[3-(N-n-butil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenilj-karbamát 5. Metil-N-[3-(N-izobutil-N-3-metilfenil)-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát 6. Etil-N-/3-[N-izobutil-N<3-metilfenil)-karbamoiloxi]-fenil/-karbamát Op.: 82-85 C° nf>ü = 1,5349 Op.: 76-80 C° 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. Op.: 79-80 C° 65 S-Metil-N-/3-[N-izobutil--N-(3-metilfenil)-karbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát Metil-N-[3-(N-fenilN-benzil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát S-Metil-N-[3-(N-izobutil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenilj-tiokarbamát S-Metil-N-[3-(N-n-butil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát Metil-N-[ 3-(propil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát Etil-N-[3-(N-propil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát S-Metil-N-[3-(N-propü-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil] -tiokarbamát Metil-N-/3-[N-butil-N-(4--etil-fenil)-karbamoil--oxi]-fenÜ/-karbamát S-Metil-N-[3-(N-benzil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil] -tiokarbamát Etil-N-[3-(benzil-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-karbamát S-Etil-N-t3-(butü-N-fenil-karbamoiloxi)-fenil]-tiokarbamát S-Metil-N-/3-[N-(2-metilfenil)-N-propil-karbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát S-Metü-N-/3-[N-(3-metilfenil)-N-propilkarbamoiloxi]-fenil/-tiokarbamát Metil-N-/3-[N-(3-metoxifenil)-N-propil-karbamoiloxi]-fenil/-karbamát Metfl-N-/3-[N-(3-metoxifenil)-karbamoiloxi]-fenil/-karbamát Op.: 119-121 C° Op.: 83-86 C° Op.: 96-98 C° Op.: 83-85 C° Op.: 97-98 C° Op.: 105-106 C° Op.: 94-96 C° Op.: 73-76 C° Op.: 129-131 C° Op.: 83-85 C° Op.: 85-87 C° Op.: 120-123 C° Op.: 103-104 C° Op.: 87-88 C° Op.: 74-75 C° 3
