168993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált 3,3a, 4,5,6,7-hexahidro- 3-szubsztituált-2H- pirazolo (4,3-c) piridin-származékok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. V. 13. (SU-861) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. IV. 30. 168993 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 471/04 S'-:.\*>' -.X ;.ÍM /«;;:•!*»» Feltalálók: Kiapcho John vegyész, Somerset, Turk Chester Frank vegyész, St. Elisabeth, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-szubsztituált-3,3a,4,5,6,7-hexahidro-3-szubsztituált-2H-pirazolo[4,3-c]piridin-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 7-helyzetben szubsztituált-3,3a,4,5,6,7-hexahidro-3-szubsztituált-2H-pirazolo[4,3-c]piridinek és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R és R3 azonosak, és X-csoporttal szubsztituált fenilvagy piridilcsoportot, R1 és R 2 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot, fenil-(kevés szénatomos)-alkil-, hidroxi-(kevés szénatomos)-alkil- vagy kevés szénatomos alkanoilcsoportot és X hidrogénvagy klóratomot vagy kevés szénatomos alkoxicsoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű új vegyületek úgy állíthatók elő, hogy egy V általános képletű vegyületet -ebben a képletben R, R1 és R 3 a fenti jelentésűek - egy VI általános képletű vegyülettel — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — reagáltatunk, és kívánt esetben olyan kapott terméket, amelynek képletében R2 hidrogénatomot jelent, acilezünk és így olyan I általános képletű vegyülethez jutunk, amelynek képletében R2 kevés szénatomos alkanoil-csoportot jelent. A savaddíciós sók alatt olyan sókat értünk, amelyek alkalmasak elkülönítéshez, tisztításhoz vagy tároláshoz, például oxalátsót stb., és gyógyászatilag elfogadható sók alatt olyan sókat értünk, amelyek betegeknek beadhatók, például hidroklorid-, szulfát-, acetát-, citrát- stb. sót. A találmány szerinti vegyületek előállítása közelebbről a következő módon történhet: Egy II általános képletű vegyületet -ebben a képletben R1 a fenti jelentésű- egy RCHO általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R a fenti jelentésű- a J. Am. Chem. Soc. 70, 1824 5 (1948) cikkben ismertetett reakciókörülmények között reagáltatva egy IV általános képletű vegyülethez jutunk. Ha a reagensek arányát úgy változtatjuk, hogy a II általános képletű vegyület feleslegben legyen, akkor III általános képletű vegyületet 10 kapunk. Az V általános képletű vegyületek előállítására egy III általános képletű vegyületet egy R3CHO általános képletű aldehiddel - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű - a J. Am. Chem. Soc. 70, 1824 (1948) cikkben leírt módon reagáltatunk. A IV és V általános képletű vegyületeket általában savaddíciós sóik alakjában különíthetjük el, kivéve, ha R1 kevés szénatomos alkanoilcsoportot képvisel. A IV és V általános képletű vegyületeket előnyösen sóik, például hidroklorid, szulfát, foszfát stb. só alakjában egy VI általános képletű hidrazinnal - ebben a képletben R2 hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot, fenil-(kevés szénatomos)-alkil- vagy hidroxi-(kevés szénatomos)-alkil-csoportot jelent - előnyösen 1-4 szénatomos alkoholban, mint a metanol vagy etanol, 40 és 120C° között, célszerűen az oldószer visszafolyatási hőmérsékletén 0,5-12 óra hosszat, előnyösen 4 óra hosszat- reagáltatva átalakítjuk olyan I általános képletű vegyü-15 20 25 30 168993
