168980. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4H-tieno [2,3-c] [1] benzazepin-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. III. 24. (SA-2766) Svájci elsőbbsége: 1974. III. 26. (4189/74) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. V. 31. 168980 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 495/04 Feltaláló: Hunziker Fritz-^egyés», Bem, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G., Basel, Svájc Eljárás új 4H-tieno[2,3-c][l]benzazepin-szánBazéáfeoJí ©tóátíÉására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 4H-tieno[2,3-c][l]benzazepin-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben RÍ hidrogén- vagy 6- vagy 7-helyzetű halogén- 5 atomot és R2

1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos hidroxialkil-csoportot vagy hidrogénatomot jelent. Ha az I általános képletben ^ halogénatomot jelent, az előnyösen klór- vagy brómatom, elsősorban klóratom lehet. Az R2 által képviselt hidroxialkil-csoport előnyösen 2-4 szénatomot, és a hidroxilrész előnyösen /3-helyzetben van. 10 15 A 164 860 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás eljárást ismertet 10H-tieno[3,2-c][l]benzazepinek előállítására. A találmányunk szerint előállított új 4H-tieno[2,3-c][l]benzazepinek antipszichotikus 20 hatása az ismert vegyületeket felülmúlja. Az I általános képletű vegyületek a találmány értelmében úgy állíthatók elő, hogy a) egy II általános képletű vegyületet - ebben a 25 képletben R! a fenti jelentésű, és X aminocsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono- vagy dialkilezett aminocsoportot, szulfhidril-csoportot, 1—5 szénatomos alkoxi- vagy alkiltio-csoportot, p-nitrobenziltio-csoportot, tozilcsoportot vagy hak»- 30 génatomot jelent - egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk - ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — vagy b) egy IV általános képletű vegyületet - ebben a képletben R! a fenti jelentésű - valamely, a periódusos rendszer IVb csoportjába tartozó fémből vagy vanádiumból és egy III általános képletű vegyületből álló fém-amin-komplexszel reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott terméket savaddíciós sójává alakítjuk. Az a) eljárásváltozat a következőképpen hajtható végre: Egy olyan II általános képletű vegyületet, amelyben a fent meghatározott X reakcióképes csoport a szénatomhoz kovalens kötéssel vagy ionosán kapcsolódik, a III általános képletű ve-( gyülettel célszerűen iners szerves oldószerben például xilolban vagy dioxánban 50 és 170 C°, előnyösen 100 és 140 C° közötti hőmérsékleten reagáltatunk. A reakció időtartama 2-20 óra. Ha a II általános képletben az X által képviselt reakcióképes csoport adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált aminocsoport, akkor a reakciót célszerűen egy sav, például p-toluolszulfonsav vagy kénsav katalitikus mennyisége jelenlétében hajtjuk végre, vagy kiindulási vegyületként egy olyan II általános képletű vegyület savaddíciós sóját alkalmazzuk, amelynek képletében X adott esetben egy vagy két alkilcsoporttal szubsztituált 168980