168977. lajstromszámú szabadalom • Oxazolidin- és tiazolidin-származékokat tartalmazó herbicid antidotum különösen tiokarbamát tipusú herbicidekhez

5 168977 6 5. példa 6. példa 2-Etil-3-S-etiltiokarbonil-oxazolidin 2,2-Dimetil-3-heptanoil-oxazolidin előállítása előállítása 5 2-etiloxazolidin 16,5 ml benzolos oldatához 4,6 g 2,2-dimetil-oxazolidint oldunk fel 16,5 ml 50 ml benzolt és 4,1 g trietilamint adunk. Az ol- benzolban. Az oldathoz 4,1 g trietilaminnak 50 ml dathoz 5 g klórhangyasavas-etilésztert csepegtetünk benzollal készült oldatát adjuk. Az oldathoz hűtés miközben az elegyet jégfürdőn hűtjük és keverjük. és keverés közben 6 g n-heptanoilkloridot csepeg-Az elegyet vízhez öntjük, majd a benzolos fázist 10 tétünk. Az elegyet vízhez öntjük, a benzolos-oldaelválasztjuk. A benzolos oldatot magnéziumszul- tot elkülönítjük, magnéziumszulfáttal vízmentefáttal vízmentesítjük, a benzolt vákuumban ledesz- sítjük, majd a benzolt vákuumban ledesztilláljuk, tilláljuk. 5,6 g olajos terméket kapunk. 7,5 g olajos terméket kapunk. njj}0

=

1,4598. n£° = 1,5130. 15 I. táblázat Op.: C' R2 R3

R.4 R5 Kg X JJ3O D 1 -CHC12 -CH3 -CH3 -H -H -H -H -O 116-118 2 -CH2

C1 -CH3 -CH3 -H -H -H -H -O 1,4932 3 -CBr3 -CH3 -CH3 H -H -H -H -O 1,5560 4 -CBr3 -CH3 -CH3 -H -H -CH3 -H -0 üveges 5 -CH2

C1 -CH3 -CH3 -H -H -CH3 -H -0 1,4842 6 -CHa2 -CH3 -CH3 -H -H -CH3 -H -0 1,4950 7 -CH2

C1 -CH3 -CH3 -C2

H

S -H -H -H -0 1,4900 8 -CHC12 -CH3 -CH3 -C2

H

5 -H -H -H -0 1,4950 9 -CCI3 -CH3 -CH3 -C2

H

5 -H -H -H -0 1,4970 10 -CBr3 -CH3 -CH3 -C2

H

5 -H -H -H -0 1,5428 11 -CH3

CHBr -CH3 -CH3 -H -H -CH3 -H -0 1,4993 12 -CH3

CHBr -CH3 -CH3 -C2

H

5 -H -H -H -0 1,4993 13 14 -CH2

C1 -CHC12 -CH3 -CH3 -C2

H

5 —C2

H

5 -H 50 -H -H -H -H -H -H -0 -0 1,4928 1,4982 15 -CC13 -CH3 -C2

H

5 -H -H -H -H -0 1,5034 16 -CHjCHBr -CH3 —C2

H

5 -H -H -H -H -0 1,5058 17 -CBr3 -CH3 —C2

H

S -H -H -H -H -0 95-97 18 -CH2

Br -CH3 —C2

H

S -H -H -H -H -0 1,5097 19 -CH2

Br -CH3 -CH3 -H -H -CH3 -H -0 1,5020 20 -CH2

Br —CH3 -CH3 —C2

H

S -H • -H -H -0 1,5048 21 -CH3

(CHBr)

4 -CH3 -CH3 -H -H -H -H -0 1,5658 3 R Rí