168974. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-arilszulfonil-2- vagy 3-metil-butén-1-olok és észtereik előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 05. (RO-763) Franciaországi elsőbbségei: 1972. XII. 07. (72-43582), 1972. XII. 22. (72-^5993) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. V. 31. 168974 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 147/06 Feltalálók: Julia Marc professzor, tudományos tanácsadó, Párizs, Menet Albert vegyészmérnök, La Muktiere (Rhone), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás 4-arilszulfonil-2- vagy 3-metil-butén-l-olok és észtereik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az RS02 CH 2 -CX=XY-CH 2 ORj általános képletű új 4-arilszulfonil-2- vagy 3-metil- 5 -butén-1-olok és észtereik előállítására. Ebben a képletben X és Y közül az egyik metilcsoportot, a másik hidrogénatomot, 10 R fenilcsoportot, és Rt hidrogénatomot vagy -C-R 2 általános kép-II O 15 letű csoportot jelent - az utóbbi képletben R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport -. A találmány szerint előállítható új vegyületek a 20 szerves szintézisben alkalmazhatók. A szulfoncsoportot hordó metiléncsoport reakciókészsége miatt reagálni képesek például az alkilhalogenidekkel vagy konjugált diolefinekkeL így például egy alkilhalogeniddel, például egy QfCl általános kép- 25 letű kloriddal - ebben a képletben Q,. szénhidrogéncsoportot jelent - egy Qr -CH(S0 2 R)-CX=CY-CH 2 R! általános képletű vegyület képződésével reagálnak. Ez a vegyület egy alkálibázissal például átalakítható egy 30 Qr -CH 2 -CX=CY-CH 2 OR! általános képletű vegyületté. Ha meggondoljuk, hogy az RS02 CH 2 -CX=CY-CH 2 ORi általános képletű szulfonok képletében a -CH2 CX=CY-CH 2 - lánc egy izopréntagot képvisel, akkor megérthetjük a találmány szerinti eljárás termékeinek jelentőségét a terpének és karotenoidok sorozatában, mert az új vegyületek lehetővé teszik egy terpen vegyületnek közvetlenül, egyetlen lépésben egy magasabbrendű izoprénné való átalakítását. így megvalósítható olyan terpénalkoholok vagy -észterek szintézise, amelyeknek nagy a jelentősége az illatszerek, élelmiszerszinezékek és gyógyszerek terén. E vegyületek közül megemlíthetjük a gerániolt, nerolt, A-vitamint és ezek észtereit, például acetátját, propionátját, palmitátját, benzoátját stb. Az RS02 CH 2 -CX=CY-CH 2 OC-R 2 általános II O képletű szulfonészterek előállíthatók azáltal, hogy egy R2COOH általános képletű sav alkáíifémsóját egy RS02 CH 2 CX=CY-CH 2 Z általános képletű halogénezett szulfonnal reagáltatjuk — ezekben a képletekben R, R2 , X és Y a fenti jelentésűek, és Z halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent —. Ebben a reakcióban a két reagáló anyagot sztöchiometriás arányban alkalmazhatjuk, de előnyösebb, ha az alkálifémkarboxilátból felesleget, például kétszeres egyenértékű mennyiséget használunk. A reakciót előnyösen iners oldószerben, 168974
