168936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzimidazolok és ilyen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus szerek előállítására

13 168936 14 III. példa „Rheinlands Ruhm" fajtájú paradicsomnövényeket 3-leveles stádiumban a barnalevélfoltossági megbetegedés (Cladosporium fulvum) kórokozóinak 5 konídiumaival fertőzünk, maj a növényeket 25 C° hőmérsékletű és 200% relatív légnedvességtartalmú klímakamrába helyezzük 24 óra hosszat. Ezután a növényeket 25-26 C° hőmérsékletű és 85-90% relatív légnedvességtartalmú üvegházba visszük át. 10 5 napos fertőzési idő után a növényeket a ül. táblázatban felsorolt vegyületek és az összehasonlítószerek vizes szuszpenzióival lecsepegésig bepermetezzük. Az alkalmazási koncentrációk 250, 125 és 60 mg hatóanyag/liter permetlé. Miután a 15 permetbevonat megszáradt, a növényeket az üvegházba visszahelyezzük. 3 hetes inkubációs idő után a növényeket a Cladosporiummal való ellepettség szempontjából szemrevételezéssel vizsgáljuk és a fertőzöttséget az ellepett levélfelület %-ában fe- 20 jezzük ki a kezeletlen, fertőzött kontrollnövényekre vonatkoztatva. A kísérleti eredményeket a III. táblázatban soroljuk fel. 25 IV. példa 30 őszi búzát párhuzamosan végzett 4—4 kísérletben a IV. táblázatban felsorolt vegyületekkel és az összehasonlítószerrel 400, 200 és 100 mg hatóanyag/100 kg vetőanyag alkalmazási koncentrációban 10 percig rázógépen rázogatunk. Végül a kezelt vetőanyagot párhuzamosan végzett 5—5 kísérletben mindenkor 10—10 mag felhasználásával termőtalajjal töltött cserepekbe elvetjük és a cse- 35 repeket üvegházba helyezzük. A növények kikelése után 4-leveles stádiumban a búzalisztharmat (Erysiphe graminis) konídiumaival fertőzzük és üvegházban 20-22 Cc hőmérsékleten, 80-90% relatív légnedvességtartalom mellett tartjuk. 10 napos inkubációs idő után a növényeknél a lisztharmattal való fertőzöttséget szemrevételezéssel megállapítjuk és a fertőzöttség mértékét az ellepett levélfelület %-ában fejezzük ki a kezeletlen, fertőzött kontrollnövényekre vonatkoztatva. A kísérleti eredményeket a IV. táblázatban foglaljuk össze. 40 45 számát mérjük és a %-os csökkenést a kezelés kiinduló értékéhez képest kiszámítjuk. Az V. táblázatban a találmány szerinti vegyületek gyomor-bélben élősködő bányaférgek elleni hatását a Thiabendazol összehasonlítoszerhez képest vizsgáljuk. VI. példa A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű vegyületek anthelrnintikus hatásosságát nagyállat-kísérletben is megállapítjuk és az eredményeket a VI. táblázatban szemléltetjük. A hatásosságot úgy bizonyítjuk, hogy kísérleti úton bányaférgekkel fertőzött kutyáknál McMaster-eljárással a kiválasztott féregmennyiséget megállapítjuk. A kiválasztott tojások számának %-os csökkenését a kezelés előtti és utáni értékekhez képest a táblázatban szemléltetjük. I. táblázat Példa szerinti vegyület 12 14 21 28 29 Búzalisztharmattal való ellepettség %-a meg hatóanyag/liter permetlé alkalmazása esetén 120 60 30 0 5 12 0 10 15 0 8 15 0 5 10 0 10 15 0 8 15 55 V. példa 50 Anthelrnintikus hatásosság vizsgálata: Az I általános képletű vegyületek anthelrnintikus hatásosságát olyan birkákon vizsgáljuk, amelyek különböző gyomor-bél nematodákkal kísérleti úton fertőztünk. A lappangási periódus lejárta után (az élősdiek fertőzése és nemi érése közötti időszak, amikor szaporodási anyag kiválasztása megkezdődik) a tojások számát 1 g bélsárban (EpG) javí- 60 tott McMaster-eljárással [Wetzel, Tierärztl. Umschau 6, p. 209-210, (1951)] meghatározzuk, ezután a birkákat a vizsgált vegyületekkel perorálisan vagy szubkután kezeljük. A kezelés után több időpontban McMaster-eljárással 1 g bélsárban a tojások 65 30 I. összehasonlítószer, Benomyl II. összehasonlítószer, BCM Kezeletlen, fertőzött állatok 10 100 18 100 18 14 30 100 7