168936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzimidazolok és ilyen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus szerek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974.1. 25. (HO-1641) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973.1. 27. (P 23 03 999.8) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. IV. 30. 168936 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/04 /"" Feltalálók: Néhai Dransch Günter Karl Wilhelm Ottó vegyész, Eschborn/Taunus, dr. Boesenberg Heinz vegyész, Hofheim/Taunus, dr. Mildenberger Hilmar vegyész, Kelheim/Taunus, dr. Hartel Kurt biológus, dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás helyettesített benzimidazolok és ilyen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus szerek előállítására 1 2 10 15 A találmány az I általános képletű helyettesített benzimidazolokra vonatkozik, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: RÍ 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 mindenkor a 2- vagy 3-helyzetben levő 1-5 szénatomos alkilcsoport, 5-8 szénatomos cikloalkil-csoport, benzil- vagy fenilcsoport, R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatömos acilcsoport, klóratom, brómatom, cián-, metoxi-, etoxi-, feniloxi-, feniltiovagy benzoilcsoport, R4 hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport. A találmány szerinti benzimidazolok körébe tartoznak az R3 és R 4 szubsztituensek megcserélése folytán kapott izomer keverékek. A találmány szerinti eljárás az I általános kép- 20 létű helyettesített benzimidazolok előállítására — ahol az egyes szubsztituensek jelentése a fenti — azzal jellemezhető, hogy a) valamely II általános képletű benzimidazolt 25 — ahol Rí, R3 és R 4 szubsztituens jelentése a fenti — valamely III általános képletű izocianáttal, illetve valamely IV képletű karbaminsavhalogeniddel - ahol R2 szubsztituens jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy 30 b) valamely V általános képletű klór<vagy bróm)-karbonilbenzimidazol-származékot - ahol Rí, R3 és R 4 szubsztituens jelentése a fentivalamely VT általános képletű aminnal -ahol R2 szubsztituens jelentése a fenti - reagáltatunk. R2 szubsztituens jelentése előnyösen metil-, etil-, n-propil- és n-butilcsoport, R3 szubsztituens hidrogénatom, n-butil-csoport, 5(6)-helyzetben levő fenilmerkapto-csoport, valamint R4 szubsztituens hidrogénatom. A találmány szerint előállított vegyületek széles spektrumon mutatkozó fungicid és anthelmintikus hatásukkal tűnnek ki. A találmány szerinti eljárás a) változata szerint valamely II általános képletű benzimidazol-szárma^ zékot egy indifferens oldószerben, mint dimetilfluoridban, metiletilketonban, metilénkloridban, kloroformban, klórbenzolban, tetrahidrofuránban vagy acetonitrilben szuszpendáljuk és keverés közben körülbelül sztöchiometrikus mennyiségű III általános képletű izocianátot adunk hozzá. A reakciónál előnyösen +5 és +55 C° közötti hőmérsékleten dolgozunk. A reakcióidő általában körülbelül 1-8 óra. Ha a reakció során a IV általános képletű karbaminsavkloridból indulunk ki, akkor először a kiindulóanyagot állítjuk elő akként, hogy foszgénnek egy inert szerves oldószerben, mint benzolban vagy tetrahidrofuránban készült oldatához kö-168936
