168912. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biolíógiailag aktóv 9-aminometilfenántrén-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1972. X. 03. (CI-1282) Módosítási elsőbbsége: 1972. XII. 12. (19 232/72) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. IV. 30. 168912 « Nemzetközi osztályozás: C 07 C 15/30, C 07 D 295/02 Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Földeák Sándor vegyész 25%, Szeged, dr. Kovács Kálmán vegyész 25%, Budapest, CHINOIN Gyógyszerdr. Ferenczy Lajos vegyész 25%, dr. Hegyes Péter vegyész 25%, Szeged és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás biológiailag aktív 9-aminometilfenantrén-származékok előállítására 1 '«#*ifc Találmányunk tárgya új biológiailag aktív aminometil-fenantrén-származékok előállítása. Azt találtuk ugyanis, hogy az új (I) általános képletű aminometilfenantrén-származékok, ahol R1, R2 , R 3 és R 4 jelentése egymással megegyező vagy eltérő és hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1—4 szénatomszámú alkoxi-csoportot jelent, Rs és R6 jelentése egymással megegyező vagy eltérő és hidrogénatomot, 1-4 szénatomszámú alkü-csoportot adott esetben 1-4 szénatomszámú alkoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportot vagy 7-10 szénatomszámú aralkil-csoportot jelent, vagy Rs és R 6 a szomszédos nitrogénatommal együtt adott esetben 1—4 szénatomszámú alkil-csoporttal, vagy 7—1 0 szénatomszámú aralkil-csoporttal helyettesített, adott esetben nitrogén és/vagy oxigénatomot tartalmazó öt- vagy hattagú gyűrűt képeznek, jelentős fungicid és bakteriad hatással rendelkeznek. Ugyanakkor egyes metoxi-származékok feltételes reflex-gátló tulajdonságokat mutatnak. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek az irodalomból eddig még nem váltak ismertekké, csupán néhány közeli szerkezetű vegyület készítésére található utalás. Ezek között is többnyire szubsztituálatlan fenantrén-vázas vegyületek szerepelnek. Pl. az N-jSjS'-diklórdietilaminometil^-fenantrén [J. Org. Chem. 15, 648-653 (1951)], a 9-aminometilfenantrén [J. Am. Chem. Soc. 60, 1321-25 (1933)] és részben hasonló szerkezetű 9-aminoetilfenantrén (Nagy-Britannia-i szabadalom C. A. 63, 2941) előállítására található irodalmi utalás. Az idézett irodalmi források fungicid hatásról nem tesznek említést. A szubsztituált származékok ' 5 közül a Chem. and Ind. 14, 574 beszámol az a-(2-piperidil)-3,6-bis-(trifluormetil)-9-fenantrénmetanol antimaláriás tulajdonságáról. Az (I) általános képletű új 9-arninometilfenantrén-származékok a találmány szerint oly módon 10 állíthatók elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott és Z jelentése halogénatom vagy -S03 R 7 csoport, ahol R7 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesített fenil-csoport) valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, (ahol R^ és R6 jelentése a fent megadott), vagy * b) valamely (IV) általános képletű savkloridot (ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fent megadott, valamely (in) általános képletű aminnal reagáltatunk (ahol Rs és R 6 jelentése a fent megadott) és a kapott savamidot redukálószerrel, előnyösen Utiurnalumíniumhidriddel (I) általános képletű vegyületté alakítjuk. 15 20 25 A találmány szerinti a) eljárás-változat szerbit előnyösen valamely (II) általános képletű 9-halo-30 génmetil-fenantrén-származékot [J. Chem. Cos. 168912
