168904. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített benzimidazol-származékokat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 19. (BO-1485) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. II. 20. (333,902) Közzététel napja: 1976. III. 27. Megjelent: 1977. IV. 30. 168904 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00, C 07 D 235/04 Feltalálók: Hunter Don L. vegyész, Smith Robert A. vegyész, Anaheim, Belles Wayne S. vegyész, Orange, Kalifornia, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: United States Borax and Chemical Corporation, Los Angeles, Amerikai Egyesült Államok Helyettesített benzimidazol-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására 1 2 A találmány új helyettesített benzimidazol-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az új I általános képletű 5 benzimidazol-származékok — ahol rv! és R2 hidrogénatomot, 1—6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, 1° Y jelentése amino- vagy (1—4 szénatomot tartalmazó)alkil-aminocsoport, X 4- és/vagy 6-helyzetű, és hidrogénatomot, halogénatomot, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, amino-vagy di( 1—4 szénatomot 15 tartalmazó)alkil-aminocsoportot jelent, és jelentése eltérő vagy azonos lehet, valamint n értéke 1 vagy 2, azzal a megkötéssel,hogy R1 és R 2 helyettesítők összesen legalább egy szénatomot, de előnyösen 2—6 szénatomot 20 tartalmaznak — herbicid hatásúak, és így gyomnövények irtására hasznosíthatók. Az I általános képletű vegyületek 7-helyzetű aminocsoportja tehát lehet helyettesítetlen, vagy 25 továbbá egy rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített. Az I általános képletű vegyületek ugyanakkor az 5-helyzetben trifluormetilcsoportot hordoznak, míg a 4- és/vagy 6-helyzetben X jelöléssel jelzett valamelyik helyettesítővel szubsztituálva lehetnek. 30 X helyettesítőként megemlítjük a halogénatomokat, például a bróm-, klór-, fluor- és jódatomot, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportokat, például a metoxi-, etoxi- vagy n-butoxi-csoportot, valamint egy további, helyettesítetlen vagy rövidszénláncú alkilcsoportokkal helyettesített aminocsoportot. A szintén X betűvel jelölt további gyűrűhelyettesítők vagy a fentiekben felsorolt csoportok vagy atomok kombinációi lehetnek, vagy pedig legfeljebb két azonos jelentésű csoport vagy atom lehet a benzimidazolgyűrű helyettesítője. Ha Rí jelentése hidrogén, vagyis az 1-helyzetben nincs helyettesítő, akkor bizonyos I általános képletű vegyületek kétféle tautomér formában fordulnak elő, éspedig köztitermékként vagy 7-nitro-5-trifluormetil-benzimidazol-származék vagy 4-nitro-6-trifluormetil-benzimidazol-származék, illetve a megfelelő amino-származék képződik. Természetesen mindkét tautomér formát a találmány oltalmi körébe esőnek tekintjük. R! és R2 1—6 szénatomot tartalmazó, egyenes, elágazó vagy gyűrűs alkilcsoportot jelentenek, így jelentésük például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, szek-butil-, 3-pentil-, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklohexil- vagy n-hexilcsoport lehet. A benzimidazolgyűrű 1- vagy 2-helyzetben helyettesítetlen lehet, azonban ä gyűrű az 1- és a 2-helyzet közül legalább az egyik helyzetben, de előnyösen mindkét helyzetben rövidszénláncú alkilcsoporttal helyettesített. 168904
