168897. lajstromszámú szabadalom • 3-(1,3,4-tiadiazol-2-il)- 5-hidroxi-hidantoin-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

3 168897 4 kapto-, propilmerkapto-, izopropilmerkapto-, n-butilmerkapto-, izobutilmerkapto-, szek-butilmerkapto-, metilszulfonil-, etilszulfonil-, n-propilszulfonil-, izopropilszulfonil-, n-butilszulfonil-, izobutilszulfonil-, szek-butilszulfonil-csoport. Rl

előnyös jelentése egyenes vagy elágazott láncú 1—5 szénatomos, célszerűen 1-3 szénatomos alkil-csoport. Példának említjük a metil- vagy az etil-csoportot. A találmány szerinti eljáráshoz alkalmazott II általános képletű parabánsav-származékok —ahol R és R1 jelentése a megadott- nagyrészt ismert vegyületek (lásd az 1 910 895 számú NSZK közrebocsátási iratot). A még le nem írt analóg vegyületek hasonló módon állíthatók elő (lásd a példákná). A II általános képletű parabánsav-származékok - ahol R és R1 jelentése a megadott - példáiként megemlítjük a következőket: l-metil-3-(5-izopropil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav 1 -metil-3-(5-terc-butil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav l-etil-3-(5-terc-butil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metü-3-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav 1 -etil-3-(5 -trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-metilmerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav 1 -metil-3-(5-etilmerkapto-1,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-n-propilmerkapto-l,3,4-tiadiazol--2-il)-parabánsav 1 -metil-3-(5-izopropilmerkapto-1,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav 1 -metil-3-(5-butilmer kapto-1,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metü-3-(5-izobutilrnerkapto-l,3,4-tiadiazol--2-il)-parabánsav 1 -metil-3-(5 -szek-butilmerkapto-1,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-metüszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-ü)-parabánsav l-metil-3-(5-etilszulfonil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-parabánsav 1 -metil-3-(5-n-propilszulfonil-l ,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-izopropilszulfonil-l,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-n-butilszulfonil-l ,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-izobutilszulfonil-l,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav l-metil-3-(5-szek-butilszulfonil-l ,3,4--tiadiazol-2-il)-parabánsav. A találmány szerinti eljáráshoz hígítószerként poláros szerves oldószereket vagy vizes savakat vagy bázisokat alkalmazunk. Előnyösen a következő hígítószereket használjuk: éter, például dioxán vagy tetrahidrofurán, alkohol, például metanol, etanol, propanol, vizes híg sav, például ecetsav, kénsav, sósav, vizes híg bázis, például nátriumhidroxid és káliumhidroxid. A molekuláris hidrogéngáz és katalizátor helyett 5 használhatunk hidrogént-leadó-szereket, például komplex hidrideket, célszerűen nátrium-bór-hidridet. A reakció hőmérsékletét széles tartományban változtathatjuk. Általában -20-+20, előnyösen 10 -10 - +5 C° között dolgozunk. A találmány szerinti reakciót általában közönséges nyomáson hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárás végrehajtása során 1 mól parabánsav-származékra 0,25-0,3 mól komp-15 lex hidridet, előnyösen nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. Az új I általános képletű végtermék izolálása végett adott esetben leszűrjük a katalizátort és az oldószert vákuumban részben vagy teljesen 20 ledesztilláljuk. A találmány szerinti vegyületeket leszűrjük a maradék oldószerről és/vagy átkristályosítással tisztítjuk. Az új hatóanyagok példáiként a következőket 25 említjük: l-metil-3-(5-terc-butil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin l-etil-3-(5-terc-butil-l,3,4-tiadiazol-30 -2-il)-5-hidroxi-hidantoin 1 -metil-3-(5 -trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin l-metil-3-(5-metilszulfonil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin 35 l-metil-3-(5-etilmerkapto-l ,3,4-tiadiazol-2-ü)-5-hidroxi-hidantoin 1 -metil-3-(5-propilrnerkapto-1,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-hidantoin 1 -metil-3-(5-butilmerkapto-1,3,4-tiadiazol-40 -2-il)-5-hidroxi-hidantoin. A találmány szerinti I általános képletű új hatóanyagok, mint említettük, igen jó herbicid hatással rendelkeznek és ezért jól alkalmazhatók a gyomok 45 irtására. Gyom alatt, a legszélesebb értelemben, olyan növényeket értünk, amelyek nem-kívánatosak azon a helyen, ahol nőnek. Ilyen gyomok példáiként megemlítjük a következőket: Dikotilák, például 50 mustár (Sinapsis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), kamilla (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica) aggófű (Senecio), és monokotilák, például komócsin (Phleum), perje (Poa), cserkesz 55 (Festuca) aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), olaszperje (Lolium) és kakaslábfű (Echinochloa). A találmány szerinti hatóanyagok erősen befolyásolják a növény növekedését, azonban ez a hatás különböző, így felhasználhatók szelektív her-60 bicid szerekként. Igen előnyös herbicid szerekként alkalmazhatók a gyapot-, gabona- és kukorica-ültetvényekben. Ha nagyobb mennyiségekben és nagyobb koncentrációban (>10 kg/ha) alkalmazzuk az új hatóanyagokat, úgy teljes gyomirtásra is alkal-65 masak. 2