168868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új everninomicin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 12. (SchE-456) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1972. XII. 14. (315,263), 1973. VII. 09. (377,344) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. III. 31. 168868 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 493/22, C 07 H 17/04 Feltalálók: Ganguly Ashit Kumar vegyész, Cedar Grove, Sarre Olga vegyész, Verona, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Scherico Ltd., Luzern, Svájc Eljárás új everninomicin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új everninomicin-származékok és az ezeket a vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására. A 3 499 078 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ismerteti az everninomicin B, C és D-t magában foglaló, everninomicin-antibiotikumcsoportot és ezeknek a vegyületeknek a Micromonospora carbonacea mikroorganizmus fajnak süllyesztett aerób körülmények közötti tenyésztése által történő előállítását. Azt találtuk, hogy az everninomicin B, C és D-t speciális eljárással redukálva az everninomicin-származékok új csoportja keletkezik, és ezeknek az új vegyületeknek hasznos baktériumellenes tulajdonságaik vannak. Ennek megfelelően a találmány tárgya eljárás az új everninomicin-származékok, nevezetesen a nitrózoeverninomicin B, C és D, a hidroxiaminoeverninomicin B, C és D, a hidroxiaminoeverninomicin B, C és D nitronjai és e vegyületek farmakológiailag elfogadható sói előállítására. Ezek a vegyületek oligoszacharidok, és egy diklórizoeverninoUészter-csoportot, egy redukált evernitróz-csoportot (vagyis olyan evernitróz-csoportot, amelyben a nitrocsoportot nitrózo- vagy hidroxiaminocsoport vagy a hidroxiamino-csoportból származtatható nitroncsoport helyettesíti), két ortoésztercsoportot és több anomer módon kapcsolódó monoszacharid-csoportot tartalmaznak. 10 15 20 A találmány szerinti vegyületek és farmakológiailag elfogadható sóik szerkezetét a síkban ábrázolt I általános képlettel fejezhetjük ki. Ebben a képletben X nitrózo-, hidroxiamino- vagy a hidroxiamino-csoportból levezethető nitroncsoportot, Y hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot és CH3 / Z ha Y hidroxilcsoportot képvisel, -CH cso\ OCH3 portot, és ha Y hidrogénatomot képvisel, hidro-CH3 génatomot vagy -CH \ csoportot jelent. OCH3 A nitroncsoport a hidroxiamino-csoportból valamely alkalmas aldehiddel való reakció révén keletkezik. A nitroncsoportot célszerűen -N=CHR ál-25 O talános képlettel jelölhetjük. Ebben a képletben R legfeljebb 12 szénatomos alifás, aliciklusos vagy aromás szénhidrogéncsoportot jelenthet, és adott esetben egy további heteroatommal, például oxi-30 gén-, kén- vagy nitrogénatommal lehet szubszti-168868