168867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-acilamino-7- alkiltio- 3-metil-cef-3-ém- 4-karbonsav-származékok előállítására
9 168867 10 9. példa 7a-(Metiltio)-7-[( 1 -metoxi-1 -fenilmetilén)-amino]-dezacetoxicefalosporánsav-terc-butilészter 1 mmól 7-[(l -metoxi- l-fenilmetilén)-amino]-dezacetoxicefalosporánsav-terc-butilészter és 1,25 mól metilmetánszulfonát keverékéhez dimetoxietános közegekben -70°-on,nitrogénatmoszférában keverés közben 1 mmól kálium-terc-butoxidot adunk. A keveréket -70° -on 30 percig keverjük, majd 6,6 pH-jú puffer, jég és kloroform keverékébe öntjük. A kloroformos kivonatot telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot kovasavgélen kromatografálva tisztítjuk, és így a cím szerinti terméket kapjuk. Ez azonos az előző, 8. példa termékével. 10. példa 7a-(Metiltio)-7-[( 1 -metoxi-1 -fenilmetilén)-amino]- cefalosporánsav-terc-butilészter A 9. példa szerint eljárva, de a 4. példa termékéből kiindulva a cím szerinti amorf terméket kapjuk. A deuterokloroformban fölvett protonmágneses rezonanciaspektrum jellemzői: T8,43 (9H, szingulett, terc-butil), 7,90 (3H, szingulett, O-acetil), 7,75 (3H, szingulett, -SCH3 ), 5,23, 4,87 (2H, kvartett, J=13Hz, C-3 metilén), 6,75, 6,38 (2H, kvartett, J = 19Hz, C-2), 6,13 (3H, szingulett, -OCH3 ), 5,00 (1H, szingulett, C-6), 2,0-2,7 (5H, multiple«, aromás). Kloroformban felvett infravörös spektruma: 1785 (0-laktám=C=0), 1730 (észter =CO) és 1645 cm-1 (=C=N-). Szabadalmi igénypont: 10 Eljárás a III általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 R4 15 R s X fenil- vagy'benzilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, hidrogénatomot vagy 1 —4 szénatomos alkanoiloxi-csoportot, R3 halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, 20 R 1 és R' együtt további kötést vagy R3 és R' együtt oxocsoportot és R1 hidrogénatomot jelent — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet -ebben a képletben R2, R 3 , R s és X 25 a fenti jelentésűek - bázis jelenlétében 10 C° alatti hőmérsékleten 1—4 szénatomos alkiltioláló-vegyülettel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott III általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2, R 3 , R 4 , R s és X a fenti jelentésűek, és 30 R 1 és R' együtt további kötést jelent - olyan III általános képletű vegyületté hidrolizáljuk, amelynek képletében R2, R 4 , R s és X a fenti jelentésűek, és R3 és R' együtt oxocsoportot és R 1 hidrogénatomot jelent. 2 rajz, 6 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 764235 - Zrínyi Nyomda
