168858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 1-(1,2,2,a,3,4,5-hexahidro-benz (c,d)indol 1-il)-guanidinek előállítására
7 168858 8 -1,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]m<kíl-l-fl)-2<2,2-dietoxi-etil)-guanidint (olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva 166-168°), l-(6,8-diklór-l> 2 ) 2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-ü>2-metil-izotiokarbamid-hidrokloridból és 3-amino-propionaldehid-dietilacetálból kiindulva 2-(3,3-dietoxi-propü>l{6,8-diklór-l,2,2a) 3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-il)-guanidint (olvadáspontja éterből átkristályosítva 116-118°), 1 -(6,8-diklór-l ,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-il>2-metil-izotiokarbamid-hidrokloridból és 4-amino-butiraldehid-dietilaoetálból kiindulva 2-(4,4--dietoxi-butil>l{6,8-diklór-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-il)-guanidint (olvadáspontja éter és petroléter elegyéból átkristályosítva 92-93°), l-(6,8-diklór-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c4]indol-l-il)-2-metil-izotiokarbamid-hidrokloridból és 2<2-amino-etil)-l,3-dioxolánból kiindulva l<6,8-diklór-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-il>2-[2--(1,3-dioxolán-2-ü)-etil]-guanidint (olvadáspontja metilénklorid és petroléter elegyéból átkristályosítva 128-130°), l-(6-dimetilamino-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-ü)-2-metü-izotiokarbamid-mdrokloridból 2-(2,2-dietoxi-etü)-l<6-dirnetilarnino-l,2,2a,3,4,5--hexahidro-benz[c,d]indol-l-il)-guanidint (olvadáspontja éter és petroléter elegyéból átkristályosítva 48-50°), l-(6,8-diklór-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-1 -il)-2-metil-izotiokarbamid-hidrokloridból és aminometil-l,3-dioxolánból kiindulva l-(6,8-diklór-1,2, 2a, 3,4,5 -hexahidro-benz[c,d]indol-l -il)-2<l ,3--dioxolán-2-ü-metil)-guanidint (olvadáspontja metilénklorid és petroléter elegyéból átkristályosítva 181-182°). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált l-(l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-il)-guanidinek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben OR3 / R! hidroxilcsoportot vagy -(CH2 ) n -CH álta\ OR4 lános képletű acetálcsoportot jelent, ahol n értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, és R3 és R4 1—4 szénatomos állatcsoportokat jelentenek, vagy együtt 2 vagy 3 szénatomos alkilénláncot alkotnak, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilvagy a fenflctoportban halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal mono- vagy diszubsztituált 7—9 szénatomos fenilalkilcsoportot jelent, és vagy X hidrogénatomot és Y metilcsoportot jelent, vagy X metiltio- vagy dialkilaminocsoportot jelent, amelyben az alkilláncok 1—4 szénatomosak, és Y hidrogénatomot jelent, vagy X jelentése klór- vagy brómatom és Y jelentése klóratom, vagy ha R, a fenti acetálcsoportot jelenti, akkor X hidrogén-, klór- vagy brómatomot vagy metilcsoportot és Y hidrogénatomot is jelenthet -azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 5 vegyületet - ebben a képletben X, Y és R2 a fenti jelentésűek, és Rs 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent, egy III általános képletű vegyülettel vagy annak egy sójával reagáltatunk- ebben a képletben Rt a fenti jelentésű-, és kívánt esetben az 10 így kapott I általános képletű bázist átalakítjuk savaddíciós sójává, illetve a kapott savaddíciós sóból felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1974. július 15.) IS 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatoátási módja l-(6,8-diklór-l ,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l-il)-2-hidroxi-guanidin előállítására azzal jellemezve, hogy l-(6,8-diklór-l,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-1 -il)-2-metil-izotio-karbamid-hidroklo-20 ridot hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. július 16.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatoátási módja 1-(1,2,2a,3,4,5-hexahidro-6-metiltio-benz[c,d]-25 indol-l-il)-2-hidroxi-guanidin előállítására azzal jellemezve, hogy l-(l,2,2a,3,4,5-hexahidro-6-metiltio- be nz[c,d]indol-1 -ü)-2 metU-izotiokarbamid-hidrokloridot hidroxilamin-hidrokloriddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. július 16.) 30 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás módja olyan I általános képletű új szubsztituált 1 -(1,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l -il)-guanidinek és savaddíciós sóik előállítására, amelyek kép-35 létben OR3 / R, -(CH2 ) n -CH általános képletű acetál\ 40 OR4 csoportot jelent, ahol n értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5. és R3 és R 4 1-4 szénatomos állatcsoportokat jelentenek, vagy együtt 2 vagy 3 szénatomos alkilénláncot alkotnak, 45 R2 hidrogénatomot jelent, és X klór- vagy brómatomot vagy metil- vagy metiltiocsoportot és Y hidrogénatomot jelent, vagy X hidrogénatomot és Y metiltiocsoportot jelent, vagy X és Y klóratomot jelentenek, 50 azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben X, Y és R2 a fenti jelentésűek, és R5 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent - egy III általános képletű vegyülettel vagy annak egy sójával reagáltatunk -ebben a képlet-55 ben Rj a fenti jelentésű -, és kívánt esetben az így kapott I általános képletű bázist átalakítjuk savaddíciós sójává, illetve a kapott savaddíciós sóból felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1973. július 16.) 60 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű új szubsztituált 1-(1,2,2a,3,4,5-hexahidro-benz[c,d]indol-l -ii)-guanidinek és savaddíciós sóik előállítására, amelyek kép-65 létében 4
