168848. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilszulfonil-csoporttal szubsztituált 1,5-dimetil-1,5-hexadienilén láncot tartalmazó vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168848 IÉI Bejelentés napja: 1973. II. 01. (RO-698) Franciaországi elsőbbsége: 1972. II. 02.(72-03482) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. III. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 147/08, ^^^KL'V ^^MI:I ^^^^H Bejelentés napja: 1973. II. 01. (RO-698) Franciaországi elsőbbsége: 1972. II. 02.(72-03482) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. III. 31. l /D/UU ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1973. II. 01. (RO-698) Franciaországi elsőbbsége: 1972. II. 02.(72-03482) Közzététel napja: 1976.1. 28. Megjelent: 1977. III. 31. Feltalálók: Chabardes Pierre vegyészmérnök, Lyon, Rhone, Prof. Julia Marc vegyész, Párizs, Menet Albert vegyészmérnök, La Mulatiére, Rhone, Franciaország Tulajdonos: Rhőne-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás fenilszulfonil-csoporttal szubsztítuált l,5-dimetil-l,5-hexadienilén-láncot tartalmazó vegyületek előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, fenilszulfonil-csoporttal szubsztítuált 1,5-dimetil-l,5-hexadienilén-láncot tartalmazó új vegyületek előállítására. Ebben a képletben az 5 -S02 R fenilszulfonil-csoport a lánc egyik szekunder szénatomjához kapcsolódik, R adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, A metilcsoportot vagy egy kettős kötést vagy 10 több, konjugált vagy nem konjugált kettős kötést tartalmazó, 5n+l szénatomos szénhidrogéncsoportot jelent, ahol n értéke 1, 2 vagy 3, és amely abban az esetben, ha n értéke 2 vagy 3, vagy <o-(2,-6,6-trimetil-l- 15 -ciklohexenil)-alkenil-csoportot képezhet, és Q hidroximetil-, 1-4 szénatomos alkoxi-metil-, 1-3 szénatomos alkanoiloxi-metil-, di-[(l-4 szénatomos)-alkoxi]-metil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot 20 jelent, azzal a megszorítással, hogy Q 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő jelentésű, ha A 0(2,6,6-trimetil-l-ciklohexenii)-vinil-csoportot jelent. 25 Az I általános képletű szulfonok előállítására egy A-C(CH3)=CH-CH 2 -S0 2 R általános képletű szulfont egy bázis jelenlétében egy Q-CH=C(CH3 )-CH 2 X általános képletű halogeniddel reagáltatunk - ezekben a képletekben A, Q 30 és R a fenti jelentésűek, és X halogén-, főleg klórvagy brómatomot jelent - ([A] reakcióséma). Ha egy A-C(CH3 )=CH-CH 2 X általános képletű halogenidet és egy Q-CH=C(CH3 )-CH 2 ^S0 2 R általános képletű szulfont egymással reagáltatunk, akkor olyan vegyületet kapunk, amelyben az -S02 R csoport a lánc másik szekunder szénatomjához kapcsolódik ([B] reakcióséma). Ezeket a reakciókat egy-olyan bázis jelenlétében hajtjuk végre, amely elég erős ahhoz, hogy a kiindulási szulfont anionná tegye. Az alkalmas bázisok közül megemlítjük az alkálifémek alkoholátjait, hidridjeit és amidjait, továbbá szerves fém-, nevezetesen cink-, lítium- és magnéziumvegyületeket. Ezek magukban vagy a képződő savat közömbösítő más bázisokkal együtt alkalmazhatók. A anionná változtató vegyületből magából is alkalmazható a közömbösítéshez is elegendő mennyiség. A szükséges mennyiség az alkalmazás módjától és a reagáló anyagok reaktivitásától függ. Előnyös a reakciót az anionképző bázis kisebb mennyiségével megindítani, majd a képződő savat olyan bázissal közömbösíteni, amely iránt a reakciótermék kevésbé érzékeny. A reakciót -100 és +150 C° között végezzük a kiindulási anyagok és a termékek szerint. A reakció sima és teljes lezajlása érdekében előnyös szerves oldószerben dolgozni. Ez lehet egy szénhidrogén, például hexán, benzol vagy toluol, lehet egy protonos oldószer, például metanol-, eti-168848
