168846. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4-dihidro- 3-hidroxi-2H- (1,3)tiazino-(3,2-a)-benzimidazol és savaddiciós sói előállítására
5 168846 Elemanalízis a Ci0 H 10 N 2 OS összegképlet alapján (Ms: 206,26): számított%. C 58,23, H 4,89, N 13,58, S 15,54, talált%: C 58,33, H 5,21, N 13,42, S 15,22. NMR-színkép (TFA-ban) 6 = 6,20 (m, 2H -CH2 -S-) ppm \ 5,36 (m, 2HN-CH2 -) ppm / \ 4,75 (m, 1H CH-OH) ppm / 2,83 (s, 4H= =C-CH=, aromás) ppm. b)A terméket az I/a. példában leírtakkal analóg módon úgy is előállíthatjuk, hogy a 2-merkapto-benzimidazolt epiklórhidrin helyett halogénezett propanollal reagáltatjuk. Amennyiben epiklórhidrin helyett 1,3-diklór-propán-2-olt használunk 74%-os, ha 2,3-diklór-propán-l-olt alkalmazunk 77%-os, ha 1,3-klór-bróm-propán-2-olt használunk, 70%-os kitermeléssel epiklórhidrin képződésen át játszódik le a reakció. A termék fizikai állandói megegyeznek az l/a. példában megadottakkal. 2. példa 3,4-Dihidro-3-hidroxi-2H-( 1,3)tiazino[3,2-a] benzimidazol-klórhidrát Az 1. példában kapott bázist etanol és aceton 4:1 arányú elegyében (600 ml) oldjuk, majd az oldat pH értékét tömény vizes vagy alkoholos sósav-oldattal 3-ra állítjuk be. A kivált savaddíciós sót szűrjük, mossuk, szárítjuk. Kitermelés: 94% 3,4-dihidro-3-hidroxi-2H-(l,3)-tiazino-[3,2-a]benzimidazol-klórhidrát. Op.: 218-22 C°(4 C°)perc. Elemanalízis a Ci0 H 10 N 2 OS • HCl összegképlet alapján (Ms: 242,73): számított%: C 49,48, H 4,57, N 11,54, S 13,21, Cl 14,61, 10 talált%: C 49,44, H 4,93, N 11,44, S 13,37, Cl 14,45 15 MMR-színkép (D2 O-ban) 5= 6,22 (m2H, -CH2 -S-) ppm I 5,46 (m,2H -N-CH2 ) ppm I 20 4,95 (m, 1H -CH-OH) ppm I 2,33 (s, 4H -C=CH-aromás) ppm. 25 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 3,4-dihidro-3-hidroxi-(l,3)-tiazino-[3,2--ajbenzimidazolnak és savaddíciós sóinak 2-merkapto-benzimidazolból történő előállítására, azzal 30 jellemezve, hogy a 2-merkapto-benzimidazolt alkohol, víz, valamint savmegkötőszer, célszerűn alkálifém- vagy alkáliföldfémhidroxid jelenlétében epiklórhidrinnel kinyerjük és kívánt esetben savaddíciós sóját képezzük. 35 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, célszerűen vizes alkohol jelenlétében végezzük. 40 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 10 C° és 50 C° közötti hőmérsékleten végezzük. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 764237 - Zrínyi Nyomda 3
