168791. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidroakridon-származékok előállítására
15 168791 16 Lehűléskor 16g 7-klór-3,3-dimetil-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon-hidroklorid válik le. Ezt feloldjuk 300 ml metanol és 50 ml, 2 n nátriumhidroxid-oldat elegy ében, a kapott oldatot szűrjük, majd a szűrletet vákuumban bepároljuk, és a kikristályosodott bázist leszívatjuk. 13,5 g (74%) cím-szerinti vegyületet kapunk. Bomláspont: 300 C°. Elemanalízis a C1S H 14 C1N0 2 (275,7) összegképletre: számított: C =65,4%, H= 5,1%, N = 5,1%, Cl = 12,9%, talált: C =65,6%, H = 5,2%, N = 5,8%, Cl = 12,5%. F.I.: 10-Acetoxi-7-klór-3,3-dimetil-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridon 29,1 g (0,1 mól) 7-klór-3,3-dimetil-10-hidroxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridont 100 ml ecetsavanhidriddel 90 percig hevítünk gőzfürdőn. Lehűléskor közvetlenül kikristályosodik 17,5 g cím-szerinti vegyület. Az anyalúg bepárlásával további l,9g-nyi terméket kapunk. Bomláspont: 207 C°. Elemanalízis a Ci7 Hi 6 ClN0 4 (333,8) összegképletre: számított: C =61,2%, H = 4,8%, N = 4,2%, Cl = 10,6%, talált: C =61,1%, H = 4,7%, N = 4,5%, Cl = 10,9%. G.I.: 7-Klór-3,3-dimetil-l-hidrazono-10-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidro-9( 10H)-akrid on 16,4 g (0,05 mól) 7-klór-3,3-dirnetil-10-hidroxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-9(10H)-akridont 30 ml hidrazinlüdrát (80%-os) és 150 ml víz elegy ében 90 percig visszafolyatás közben forralunk. A csapadékot leszívatjuk, vízzel mossuk és 150 ml koncentrált sósav-oldattal kezeljük. A hidroklorid képződik, amelyet víz hozzáadása után leszűrünk. A szabad bázissá alakítás céljából a hidrokloridot 300 ml vízben szuszpendáljuk és keverés közben annyi 2 n nátriumhidroxid-oldatot adunk hozzá, hogy a pH = 8 legyen. Leszívatás, vízzel történő mosás és szárítás után 13 g (85%) cím-szerinti vegyületet kapunk. Bomláspont: 160C°-tól. Elemanalízis a Ci5 Hi 6 ClN30 2 (305,8) összegképletre: számított: C =58,9%, H = 5,3%, N =13,7%, Cl = 11,6%, talált: C =57,6%, H = 5,5%, N =13,5%, C1 = U,9%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új I általános képletű tetrahidroakridon-származékok és e vegyületek gyógyászati szempontból alkalmas savakkal és bázisokkal képezett sóinak az előállítására — ahol a képletben R1 jelentése oxigénatom vagy =N—NH2 képletű hidrazon-csoport, R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 jelentése azonos vagy kü-5 lönböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alkil-csoportot, és R5 jelentése a fentieken kívül 10 adott esetben egy-, kétvagy háromszorosan szubsztituált fenil-csoport, ahol a szubsztituensek a következők lehetnek: fluor-. 15 klór-, bróm-, vagy jódatom, trifluormetil-, nitro-, rövidszénláncú alkoxi-csoport vagy egy metiléndioxi-csoport, 20 R'SR9 ^ 10 ^ 11 jelentése azonos vagy különböző, nevezetesen jelenthetnek hidrogénatomot, fluor-, klór-, bróm-, vagy jódatomot, trifluormetü-25 vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportot, R12 jelentése hidrogénatom, hidroxil-csoport, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú acil-30 oxi-coport -, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet -ahol R8, R 9 , R 10 és R 1 ' jelentése a fenti — valamely III általános képletű vegyülettel 35 -ahol R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 és R 7 jelentése a fenti — valamely vízzel elegyedő szerves oldószerben és ásványi sav jelenlétében reagáltatunk, és kívánt esetben a keletkező IV általános képletű vegyület -ahol R2, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , 40 R1 ° és R 1 ' jelentése a fenti -a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására — ahol R1 jelentése hidrazon-csoport, R 12 jelentése hidroxil-csoport, R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , 45 R7 , R 8 , R 9 , R t0 és R 11 jelentése a fentihidrazinnal kondenzálunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására — ahol R12 jelentése hidrogénatom, R 1 je-50 lentése oxigénatom, R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R9 , R 1 ° és R 1 ' jelentése a fenti - foszfortrikloriddal redukálunk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállí-55 tására — ahol R12 jelentése egyenes vagy elágazó rövidszénláncú aciloxi-csoport, R1 jelentése oxigénatom, R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 és R1 ' jelentése a fenti — valamely V általános képletű savkloriddal vagy VI általános képletű savan-60 hidriddel, -ahol R13 jelentése egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alkil-csoport — reagáltatunk, és adott esetben egy, a fenti eljárásváltozatok bármelyikével keletkezett I általános képletű bázisból sót képezünk, illetve egy keletkezett sóból a 65 bázist felszabadítjuk. 8
