168788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7H-indolo [2,3-c] kinolin-6(5H)-onok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. IX. 25. Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1972. IX. 25. (292.193) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. VIII. 31. I (HO—1616) 168788 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 471/04 Feltalálók: Fryer Rodney Ian vegyész, North Caldwell, N. J. Ning Ye Fong Robert vegyész, West Caldwell, N. J. Sternbach Leo Henryk vegyész, Upper Montclair, N. J. Walser Armin vegyész, West Caldwell, N. J. Amerikai Egyesült Államok. Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás 7H-indolo[2,3-c] kinolin-6(5H)-onok előállítására í Találmányunk új policiklikus vegyületek előállítására vonatkozik. A J. Chem. Soc. (1940) 314—318 közleményben az (I) általános képletű vegyületekhez hasonló szerkezetű indolo-kinolin-származékokat írtak le. Az említett irodalmi helyen azonban az (I) általános képletű vegyületek előállítását nem ismertették és ilyen típusú vegyületek tumorellenes hatásáról sem tettek említést. Találmányunk (I) általános képletű vegyületek, adott esetben to-N-oxidjaik és savaddícios sóik előállítására vonatkozik (mely képletben R2és R 4 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkenil-csoport vagy -B általános képletű alkil-, kis szénatomszámú —A—NR6 R 7 vagy —A—O csoport, ahol A jelentése egyenesláncú 1—7 szénatomos alkiléncsoport; R6 és R 7 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, vagy a nitrogénatommal együtt morfolino-csoportot képeznek; B jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; mimellett R2 és R 4 közül legalább az egyik —A—NR6 R 7 vagy —A—O—B általános képletű csoportot képvisel; Rí és R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi- vagy nitro-csoport). A „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen egyenes-, vagy elágazóláncú 1—7 szénatomos alkil-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, tercier butil-, neopentil-, pentil-, heptil-csoport stb.). A „kis szénatomszámú alkenil-csoport" kifejezés egyenes vagy elágazóláncú legfeljebb 7 szénato-5 mos alkenil-csoportokra vonatkozik (pl. propenil-, izopropenil-, allil-, butenil-csoport stb.). A „ki szénatomszámú alkoxi-csoport" kifejezésen a fenti alkil-csoportokat tartalmazó alkiléter-csoportok értendők (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, pentoxi-10 csoport stb.). A „halogénatom" kifejezés mind a négy halogénatomot — azaz fluor-, klór-, bróm- és jódatomot — felöleli és előnyösen klóratomot jelöl. A „kis szénatomszámú alkilén-csoport" 1—7 szénatomos egyenesláncú alkilén-csoportokra vonatkozik, melyek adott 15 esetben egy vagy több alkil-csoportot hordozhatnak (pl. etilén-, propilén-, butilén-, pentilén-, a-metil-metilén-, a-metil-etilén-, a-metil-propilén-, a-metil-butiléncsoport stb.). Előnyös az etilén-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek példáiként az 20 alábbi származékokat említjük meg: 5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 5-(2-dietilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 25 2-klór-5-(2-dimetilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinolin-6(5H)-on; 2-klór-5-(2-dietilamino-etil)-7H-indolo[2,3-c]kinoIin-6(5H)-on; 5-(2-dimetilamino-etil)-2-metil-7H-indolo[2,3-c]kinolin-30 -6(5H)-on; 168788 1
