168779. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás áthidalt 1,4-oxatián-származékok előállítására

lV/TAnVA» SZABADALMI 168779 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1974. IV. 11. (GO—1265) C 07 D 479/08 Közzététel napja: 1976. II. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1977. VIII. 31. Feltalálók: Dr. KUSZMANN János oki. vegyészmérnök, 40%, Dr. SOHÁR Pál oki. vegyészmérnök, 20%, Dr. BORSY József orvos, 15%, Dr. ANDRÁSI Ferenc orvos, 25%, Budapest Tulajdons: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Űj eljárás áthidalt 1,4-oxatián-származékok előállítására i A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására. Az I általános képletben Z olyan —CHR—CHR— szubsztituált etilén-hidat jelent, melyben R jelentése alkilszulfoniloxi-csoport. Az I általános képletű vegyületek előállítására egyetlen irodalmi adat [Carbohydr. Res. 27, 157 (1973)] ismert; a vegyületek biológiai hatását eddig nem írták le. Kísérleteink során meglepő módon azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek gyomorsavszekréciót 10 gátló hatással rendelkeznek. A vegyületek közül kiemelkedő hatású a 2,5-anhidro-3,4-di-0-mezil-l,6-tioanhidro-D-szorbit, mely kísérleti állatokon csökkenti a gyomorsav-szekréciót és gátolja a különböző kísérleti ulcusokat (1). A kapott ED50

értékeket, valamint az egéren meghatározott akut LD50

adatokat a referens vegyületként használt Banthine (N,N-Dietil-N-metil-2--(xantén-9-karboniloxi)-etilammóniumhidroxid) (2) megfelelő értékeivel összehasonlítva az 1. táblázat tartalmazza. A táblázatot követően a felhasznált módszerek irodalmi helyeit ismertetjük. 1. táblázat Gyomorsavszekréciót gátló Ulcus-gátló Vegyület neve Gyomorsavszekréciót gátló Shay ulcus Insulin Indo-methacin ulcus Mydriatics mellékhatás Akut LD60

mg/kg egéren ED,(

mg/kg p. os patkány p-os i-P-2,5-Anhidro-3,4-di-0-mezil-l,6-tioanhidro--D-szorbit N,N-Dietil-N-metil-2-(xantén-9-karboniloxi)-etilammónium-hidroxid (Banthine) 42 20 27 15,2 10 11,5 25 200 17 4000 460 1000 76 1. H. Shay et al.: Gastroenterology 5, 43 (1945) 2. W. E. Hamburger et al.: J. Pharm. Exp. Ther. 99, Y. H. Lee et al.: Arch. Int. Pharmacodyn. 192, 370 245 (1950) J. Borsy et. al.: Acta Pharm. Hung. 38, 151 (1971) P. Pulewka: Arch. Exp. Path. 180, 119 (1936). 30 (1968). 168779 1