168771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(alfa-helyettesített acetamido) -3-cefém-4-karbonsav-származékok előállítására
SZABADALMI 168771 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ájjk Bejelentés napja: 1974. X. 02. (FU— 330) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/22 S^^^^^p Japán elsőbbsége: 1973. X. 03. (111684 /1973), 501/26 ^^Swr^ (111685/1973) és 501/36 •$p*^* (111686/1973) 501/32 1973. X. 12. (114932/1973). ORSZÁGOS Közzététel napja: 1976 I. 28. /"' v "~ : v^ TALÁLMÁNYI í HIVATAL Megjelent: 1977. VIII. 31. \ ' Feltalálók: MORIMOTO Akira vegyész, Matsubara, TAKAYA Takao vegyész, Sakai, Japán Szabadalmas: Fujisawa Pharmaceutical Company Limited, Osaka Japán Eljárás 7-(« -helyettesített-acetamido)-3-cefém-4-karbonsavszármazékok előállítására i Találmányunk antibakteriális hatással rendelkező új 7-(oe -helyettesített acetamido)-3-cefém-4-karbonsav-származékok, a karboxil-csoporton képezett származékaik és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására vonatkozik. Hasonló szerkezetű cefalosporán-származékok (pl. 5 7-izobutil-, 7-n-amil-, 7-n-hexil- és 7-izohexilmerkapto-acetamido-cefalosporánsav) a 3.297.692 sz. amerikai egyesült államok-beli szabadalmi leírásban kerültek ismertetésre. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új 10 7-(a-helyettesítettacetamido)-3-cefém-4-karbonsav-származékok az (I) általános képletű vegyületek mely képletben R! jelentése hidrogénatom, hidroxi-(kis szenatomszá- 15 mú)-alkiltio- vagy egy vagy több nitrogén és /vagy kénatomot tartalmazó aromás monociklikus heterociklikus tio-csoport, mely adott esetben kis szénatomszámú alkil- vagy alkanoiloxi-(kis szénatomszámú)-alkil-csoporttal helyettesítve lehet; 20 R2 jelentése kis szénatomszámú alkil-, (kis szénatomszámú)-alkil-tio-(kis szénatomszámú)-alkiI-, acil-(kis szénatomszámú)-alkil-, acilamino-(kis szénatomszámú)-alkil-, kis szénatomszámú alkenil-, fenil-(kis szénatomszámú)-alkenil- vagy kis szénatomszámú 25 alkinil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkilvagy fenil-csoport; X jelentése kénatom, szulfinil- vagy szulfonil-csoport, azzal a feltétellel, hogy amennyiben R! hidrogénatomot 30 képvisel, R2 kis szénatomszámú alkil-csoporttól eltérő jelentésű, és gyógyászatilag alkalmas sóik. Az eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű 7-amino-3-helyettesített-3-cefém-4-karbonsav-származékot (ahol Rj jelentése az előzőekben megadott) vagy sóját valamely (III) általános képletű a-helyettesített ecetsavval (ahol R2, R 3 és X jelentése a korábbiakban megadott) vagy savhalogenidjével, savanhidridjével, aktivált amidjával, aktivált észterével vagy sójával reagáltatunk; vagy b) (F) általános képletű vegyületek (mely képletben R2 jelentése kis szénatomszámú alkil-, (kis szénatomszámú)-alkil-tio-(kis szénatomszámú)-alkil-, acil-(kis szénatomszámú)-alkiI-, aci!amino-(kis szénatomszámú)-alkil-, kis szénatomszámú alkenil-, aril-(kis szénatomszámú)-alkenil- vagy kis szénatomszámú alkinilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil- vagy fenil-csoport; X jelentése kénatom, szulfinil- vagy szulfonil-csoport és R'j jelentése hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkiItio- vagy egy vagy több nitrogén és(vagy kénatomot tartalmazó aromás monociklikus heterociklikus tio-csoport, mely adott esetben kis szénatomszámú alkil- vagy alkanoiloxi-(kis szénatomszámú)-alkil-csoporttaI helyettesítve lehet) vagy gyógyászatilag alkalmas sóik előállítása esetén, valamely (IV) általános képletű vegyületet (ahol R2, R 3 és X jelentése a fent megadott és Y jelentése azido- vagy kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoport) vagy sóját valamely (V) általános képletű 168771 1
