168751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazinil-mono- vagy di-izocianátok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 28. Bejelentés elsőbbsége: Svájc: 1973. III. 1. (3003/1973) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. X. 31. (Cl—1455) 168751 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 55/00 Feltaláló: dr. Dazzi Joachim vegyész, Riehen, Svájc Bejelentő: Ciba-Geigy AG., Basel, Svájc Eljárás s-triazinil-mono- vagy dí-izocianátok előállítására i A találmány s-triazinil-mono- vagy di-izocianátok előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik. A szokásos eljárás izocianátok előállítására, azaz aminők foszgénnel történő reagáltatására, az irodalom szerint amino-s-triazinoknál eddig nem vezetett a kívánt 5 eredményekhez (755. 460 lajstromszámú belga szabadalom). Eddig s-triazinil-mono- vagy di-izocianátokat úgy állítottak elő, hogy mono- vagy diaminokat oxalilkloriddal reagáltattak 0 C° és 250 C° közötti hőmérsékleten és adott esetben nyomást is alkalmaztak. 10 Azt találtuk, hogy a technika állásának kitanítása ellenére olyan (I) általános képletű s-triazinil-monovagy di-izocianátokat, ahol R1 izocianát-csoportot, halogénatomot, 1—6 szénatomos alkoxi- vagy alkiltiogyököt, vagy 1—4 szén- 15 atomos alkilgyökkel rendelkező N.N-dialkilaminogyököt, és R2 halogénatomot, fenilgyököt, 1—18 szénatomos alkilgyököt, 1—6 szénatomos alkoxi- vagy alkiltiogyököt, vagy 1—4 szénatomos alkilgyökkel rendelkező N,N- 20 -dialkilaminogyököt jelent, egyszerűen és gazdaságosan, jó kitermeléssel állíthatunk elő oly módon, hogy (II) általános képletű s-triazinil-mono- vagy diaminokat — e képletben Rt' -NH2 -csoportot, halogénatomot, 1—6 szénatomos 25 alkoxi- vagy alkiltiogyököt, vagy 1—4 szénatomos alkilgyökkel rendelkező N,N-dialkiIaminogyököt képvisel, és R2 az (I) általános képletnél megadottakat jelenti — valamely 3-alkoxipropionitrilben, ahol az alkoxigyök 30 1—4 szénatomos, nitrobenzolban, szulfolánban (tetrahidronaftén-l,l-dioxid) vagy o-diklórbenzolban, és adott esetben katalizátor jelenlétében legalább 150 C° hőmérsékleten foszgénnel reagáltatunk. Amennyiben Rv illetve R 1 ' és/vagy R 2 halogénatomot jelent, így fluor- vagy brómatom, különösen azonban klóratom jöhet számításba. Rx , illetve R/ és/vagy R 2 gyökök által képviselt alkil-, alkoxi-, alkiltio- és N,N-diaIkilaminogyökök példáiként a metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, terc.butil-, pentil-, hexil-, oktil-, decil-, dodecil-, tetradecil-, oktadecil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, n-butoxi-, n-hexiloxi-, metiltio-, etiltio-, izopropiltio-, n-butiltio-, szek.butiltio-, n-hexiltio-, N,N-dimetiIamino-, N,N-dietiIamino-, N-metil-N-etilamino-, N-metil-N-n-propilamino-, N-etil-N-n-butilamino- és az N,N-di-izopropilaminogyököket említjük meg. A (II) általános képletű s-triazinil-mono- vagy diaminok ismert vegyületek. A találmány szerinti eljárás során (II) általános képletű vegyületekként 2-klór-4,6--diamino-s-triazint és különösen 2,4-diklór-6-amino-s-triazint alkalmazunk. Az s-triazinil-mono- vagy -diaminokat legalább sztöchiometrikus mennyiségű foszgénnel reagáltatjuk; előnyösen azonban a szötchiometrikus mennyiségnél körülbelül 10—15% feleslegben levő foszgénnel dolgozunk. Előnyös oldószerek a nitrobenzol, a 3-metoxipropionitril, a 3-etoxipropionitril és a szulfolán. A reakció lefolyását kedvezően befolyásolhatjuk valamely alkalmas katalizátor adagolásával, amikoris oldó-168751 1
