168742. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-(aminofenil) alkánkarbonsav-származékok előállítására
168742 33 34 adott — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét pirolizáljuk, vagy k) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx jelentése —CCR^ÍY,,)—C( = O)—OH általános képletű csoport, ahol Y4 jelentése valamely acilcsoport, előnyösen rövidszénláncú alkanoilcsoport, és Rls valamint AN- és R2 jelentése a fenti — vagy e vegyület 1—4 szénatomos alkilészterét valamely erős alkalikus szerrel kezelve ß-ketosav-hasitasnak vetünk alá, vagy l) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése acetilcsoport, és R 2 és AN- jelentése a fent megadott, kénnel kezelünk ammónia, vagy egy primer vagy szekunder amin jelenlétében, vagy m) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése Uh általános képletű csoport, ahol Rlf valamint AN- és R2 jelentése a fenti, hidrolízisnek, alkoholízisnek, ammonolízisnek vagy aminolízisnek vetünk alá, és adott esetben a keletkezett amidot hidrolizáljuk, vagy n) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X± jelentése Ili általános képletű csoport, ahol Hal jelentése halogénatom, és R1( valamint AN- és R2 a fent megadott, egy erős alkalikus szerrel, vagy valamely oldható ezüstsóval kezelünk, vagy o) valamely III általános képletű vegyületet, vagy annak 1—4 szénatomos alkilészterét valamely Illa általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol a fenti képletekben X2 és Y 6 közül az egyik hidrogénatomot vagy fématomot tartalmazó csoportot jelent, a másik szabad vagy reakcióképesen észterezett hidroxílcsoport, és AN-, Rx és R2 jelentése a fent megadott, vagy p) valamely III általános képletű vegyületet vagy 1—4 szénatomos alkilészterét, mely képletben X2 jelentése primer aminocsoport, Rx és R 2 pedig a fent megadott, valamely HO—A—OH általános képletű glikollal, annak reakcióképes származékával, vagy megfelelő anhidro-származékával reagáltatunk, ahol A jelentése 2-butenilén- vagy 2-pentenilén-csoport, vagy q) valamely III általános képletű vegyületből, vagy 1—4 szénatomos alkilészteréből, mely képletben X2 jelentése A0 N- általános képletű csoport, melyben A 0 jelentése 4 vagy 5 szénatomos alkiléncsoport, melyben a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatomtól legalább egy metiléncsoporttal elválasztott szénatomok egyike adott esetben reakcióképesen észterezett vagy éterezett hidroxilcsoportot vagy merkaptocsoportot tartalmaz, és Rx és R2 jelentése a fent megadott, dehidratálással vagy halogén, rövidszénláncú alkílszulfoniloxi-, arilszulfoniloxi-, rövidszénláncú alkanoiloxi-, benzoiloxicsoport vagy szénsavfélszármazék kihasításával vizet vagy egy sav elemeit hasítjuk le, vagy r) valamely V általános képletű vegyületet, mely képletben R2 jelentése diazóniumcsoport, R 0 karboxilcsoportot, vagy 2—5 szénatomos alkoxikarbonilcsoportot jelent, és Rx és AN- a fent megadott, egy savval és/vagy halogenidiont tartalmazó sóval kezelünk, és kívánt esetben egy keletkezett szabad savat 1—4 szénatomos alkilészterré, vagy egy keletkezett 1—4 szénatomos alkilésztert szabad savvá alakítunk át, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett, Rx helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületbe valamely hidrogénatomtól eltérő, fent megadott Rx csoportot viszünk be, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett szabad savat sóvá, vagy egy keletkezett sót szabad vegyületté, vagy egy másik sóvá alakítunk át, és/vagy egy keletkezett izomerelegyet az egyes izomerekre választunk szét. (Elsőbbsége: 1970. III. 17.) 2. Eljárás I általános képletű a-(aminofeniI)-alkán-5 karbonsav-származékok, valamint e vegyületek fémsóinak, savaddíciós sóinak és izomerjeinek előállítására, mely képletben R jelentése szabad vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal észterezett karböxilcsoport, Rx hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy ciklopro-10 pilcsoportot, R2 hidrogénatomot, halogénatomot vagy trifluormetilcsoportot jelent, és AN-jelentése 3-pirrolin-1-il- vagy 1,2,5,6-tetrahidro-l-piridiI-csoport, azzal a feltétellel, hogy ha Rj és R2 hidrogénatomot és R szabad karboxil- vagy karbetoxicsoportot jelent, akkor 15 AN- jelentése 1,2,5,6-tetrahidro-l-piridiI-csoport, azzal jellemezve, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — mely képletben Xx hidrogénatomot jelent, AN- és R2 jelentése a fent megadott — egy IIb általános képletű vegyülettel 20 — mely képletben Y1 szabad vagy reakcióképesen észterezett hidroxílcsoport, és Rx a fent megadott — vagy annak valamely 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk, Lewis-sav, előnyösen alumíniumklorid jelenlétében, vagy 25 b) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx fématomot tartalmazó csoportot jelent, AN- és R2 jelentése pedig a fent megadott, egy IIb általános képletű vegyülettel — mely képletben Y2 reakcióképesen észterezett hidroxílcsoport és Rx a fent meg-30 adott — vagy annak valamely 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk, vagy c) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X± jelentése reakcióképesen észterezett hidroxílcsoport, AN- és R2 pedig a fent megadott, egy IIb álta-35 lános képletű vegyülettel — mely képletben Yx jelentése fématomot tartalmazó csoport, Rx pedig a fent megadott — vagy annak valamely 1—4 szénatomos alkilészterével reagáltatunk, vagy d) valamely II általános képletű vegyületet, mely kép-40 létben Xx jelentése IIc általános képletű csoport, ahol Y 2 fématomot tartalmazó csoportot jelent, és Rlf valamint AN- és R2 jelentése a fent megadott, széndioxiddal, dietilkarbonáttal, valamely halogénhangyasavészterrel vagy ciánhalogeniddel reagáltatunk, és egy adott esetben 45 keletkezett nitrilt hidrolizálunk, vagy e) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben X1 jelentése IIc általános képletű csoport, ahol Y2 ammóniumcsoportot vagy szabad vagy reakcióképesen észterezett vagy éterezett hidroxilcsoportot jelent, 50 és Rlt valamint AN- és R2 jelentése a fenti, egy fémcianiddal reagáltatunk, és a keletkezett nitrilt hidrolizáljuk, vagy f) valamely II általános képletű vegyületet vagy sóját, mely képletben Xx IIc általános képletű csoportot 55 jelent, ahol Y2 szabad vagy észterezett hidroxilcsoportot jelent, és Rv valamint AN- és R2 jelentése a fenti, szénmonoxiddal reagáltatunk, vagy g) valamely II általános képletű vegyületet, mely kép-60 létben Xt jelentése líd általános képletű csoport, ahol Y3 hidroximetil- vagy formilcsoport és Rx , valamint AN- és R2 jelentése a fenti, oxidálunk, vagy h) valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben Xx jelentése líd általános képletű csoport, ahol 65 Y3 karboxikarbonilcsoportot jelent, és R 1; valamint 17
