168736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aril-propionsavak előállítására
168736 11 12 4-Bróm-2-fluor-4' -metoxi-bifenil 2,5-Dibróm-l-nitro-benzolt és 4-jód-anizolt Ullmann szerint reagáltatva 4-bróm-4'-metoxi-2-nitro-bifeniIt kapunk (op. 130—131°). Ebből redukcióval előállítjuk a 2-amino-4-bróm-4'-metoxi-bifeniIt (op. 128—130°), majd azt Schiemann szerint hidrogénfluoroboráttal reagáltatva a cím szerint terméketi kapjuk. Forráspontja 0,15 Torr nyomáson 134—138°. 4-Bróm-2' -fluor-3' ,4' -dimetoxibifenil 4-jódveratrolt és 2,5-dibróm-nitrobenzolt Ullmannszerint reagáltatva 4-bróm-3',4'-dimetoxi-2-nitrobifenilt kapunk. Olvadáspontja ipari metanolból átkristályosítva 134,5—137°. Ezt a vegyületet redukáljuk, majd Schiemann reakcióval hidrogénfluoroboráttal állítjuk elő a cím szerinti vegyületet. Forráspontja 0,5 Torr nyomáson 148—168°. Olvadáspontja petroléterből (fp. 40—60°) átkristályosítva 71—75,5°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 2-aril-propionsavak — ebben a képletben Ar egy [a] általános képletű szubsztituált fenilcsoportot jelent, ahol n értéke 1 vagy 2, és Q halogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot, adott esetben 1 vagy 2 halogénatommal vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxicsoportot, ciklohexil-, ciklohexenil- vagy benzoilcsoportot jelent, vagy Ar jelentése fluorenil- vagy előnyösen kevés szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált naftilcsoport — azzal jellemezve, hogy egy ArjBr általános képletű vegyületből, ahol Árjelentése azonos Ar fenti jelentésével a benzoilfenilcsoport kivételével, vagy di-(kevés szénatomos)-alkoxi-benzilfenil-csoportot jelent, ismert módon előállított megfelelő arilmagnéziumbromidot lítium-, nátrium-, magnézium- vagy kalcium-2-bróm-propionáttal reagáltatunk, majd a reakciókeveréket megsavanyítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Ar 4-(kevés szénatomos)-alkilfenií-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy 4-(kevés szénatomos)-alkilfenil-magnéziumbromidból indulunk ki. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(4-izobutil-fenil)-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy 4-izobutil-feniI-magnéziumbromidból indulunk ki. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(4-ciklohexil-feniI)-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy 4-ciklohexil-fenil-magnéziumbromidbóI indulunk ki. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-[4-(l-ciklohexen-l-il)-fenil]-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy 4-(l-ciklohexen-l-il)-fenil-magnéziumbromidból indulunk ki. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű 2-aril-propionsavak előállí-5 tására, amelyek képletében Ar [b] általános képletű csoportot jelent, ahol m értéke 0 vagy 1, és R6, R 7 és R g egymástól függetlenül hidrogén-, klór- vagy fluoratomot jelentenek, de legalább az egyikük klór- vagy fluoratom, azzal jellemezve, hogy egy olyan arilmagnéziumbromid-10 ból indulunk ki, amelynek árucsoportja [b] általános képletű — ebben a képletben m értéke 0 vagy 1, és R6 , R7 és R 8 egymástól függetlenül hidrogén-, klór- vagy fluoratomot jelentenek, de legalább az egyikük klórvagy fluoratom. 15 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan 1 általános képletű 2-aril-propionsavak előállítására, amelyek képletében Ar [b] általános képletű csoportot jelent, ahol m értéke 0 és R6, R, és R 8 a 6. igénypontban megadott jelentésűek, azzal jellemezve, hogy 20 olyan arilmagnéziumbromidból indulunk ki, amelynek [b] általános képletű árucsoportja képletében m értéke 0, és R6 , R, és R 8 a 6. igénypontban megadott jelentésűek. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 25 olyan I általános képletű 2-aril-propionsav előállítására, amelynek képletében Ar [b] általános képletű csoportot jelent, ahol m értéke 0 és R6, R, hidrogénatomot és R 8 fluoratomot jelent azzal jellemezve, hogy olyan arilmagnéziumbromidból indulunk ki, amelynek [b] általános 30 képletű árucsoportja képletében m értéke 0, és R6 és R 7 hidrogénatomot és R8 fluoratomot jelent. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(3-benzoil-fenil)-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy benzofenon-dimetilacetál-magnézium-35 bromidból indulunk ki. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(3-fenoxi-fenil)-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy 3-fenoxi-fenil-magnéziumbromidból indulunk ki. 40 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav előállítására azzal jellemezve, hogy 6-metoxi-2-naftil-magnéziumbromidból indulunk ki. 12. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 45 foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy nátrium-2--bróm-propionátból indulunk ki. 13. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót éteres közegben végezzük. 50 14. A 13. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy éterként tetrahidrofuránt, dietilétert vagy 1,2-dimetoxi-etánt vagy ezek keverékét használjuk. 15. A 14. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 55 módja azzal jellemezve, hogy éterként tetrahidrofuránt használunk. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.3954.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
