168729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil- 1,3,5-triazin- származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. III. 13. Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1973. III. 20. (P 23 13 721.5) Közzététel napja: 1976. II. 28. Megjelent: 1977. VIII. 31. (BA—3047) 168729 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 251/30 C 07 D 251/38 C 07 D 403/04 Feltalálók: Dr. Aichinger Gerd, vegyész, Wuppertal, Dr. Haberkonr Axel, zoológus, Wuppertal, Dr. Kölling Heinrich, vegyész, Haan, Dr. Kranz Eckart, vegyész, Wuppertal, Dr. Reisdorff Josef, vegyész, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1-fenil-l, 3,5-triazin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására i A találmány tárgya eljárás új, az 1-helyzetben fenilcsoporttal helyettesített 1,3,5-triazin-származékok és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó protozoa-ellenes, főként kokcidiosztatikus gyógyszerek előállítására. Ismeretes már, hogy a 2-(4-feniltio-fenil)-, 2-(4-fenil- 5 -szulfinil-fenil)- és 2-(4-fenilszulfonil-fenil)-l,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dionok kokcidiosztatikus hatással rendelkeznek; vö.: 129 139 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Pfizer Inc.), 2-fenil-as-triazin-3,5-(2H,4H)-dionok és e vegyületek alkalmazása a kok- 10 cidiózis leküzdésére. Az irodalomból ismert kokcidiosztatikumok esetében azonban csupán a szárnyasállatok kokcidiózisa elleni hatásosság ismeretes. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű, az 1- 15 -helyzetben fenilcsoporttal helyettesített 1,3,5-triazinok — e képletben Rlt R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 . R7. Rs.és R 9 egyforma vagy különböző jelentésűek lehetnek és pedig hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, halogénalkil-, 20 alkoxi- vagy halogénalkoxi-csoportot, halogénatomot, nitro-, ciano-, alkoxikarbonilamino-, 1—4 szénatomos alkanoil-, 1—4 szénatomos alkanoilamino- vagy alkilszulfonil-csoportot képviselnek, 25 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkoxialkil-, alkenil-csoportot vagy ftálimido-csoportot, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot 30 R R X kénatomot, szulfinil- vagy szulfonilcsoportot Y oxigén- vagy kénatomot képvisel — valamint e vegyületek fiziológiai szempontból elviselhető sói mind a szárnyasállatok, mind pedig az emlősállatok kokcidiózisa ellen jó hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képlet fenti meghatározásának megfelelő vegyületeket a következő módon állíthatjuk elő: a) valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben Rx , R 2 , R3, R4 R5' Re> tése megegyezik tivel *7 , R 8 , R 9 , R 10 , X és Y jelena fenti meghatározás szerin-11 valamely (III) általános képletű karbonil-izocianáttal — e képletben R12 halogénatomot képvisel — reagáltatunk, és az így kapott (IV) általános képletű helyettesített 1,3,5-triazin-származékot — ahol Rlf R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10> X és Y jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — adott esetben elkülönítjük és adott esetben valamely (V) általános képletű alkilezőszerrel — e képletben A 1—4 szénatomos alkilcsoportot, Z halogénatomot képvisel, n =1,2 vagy 3 — reagáltatjuk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet valamely fiziológiai szempontból elfogadható sóvá alakítjuk, vagy 168729 1
