168694. lajstromszámú szabadalom • Diuretán-származékot tartalmazó szelektív herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

7 168694 8 Vegyület Vegyület neve Fizikai állaadó száma 42 metil-N-[3-(N-n-butil-N-ciklohexil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát n// = 1,5140 43 S-metil-N-[3-(N-ciklohexil-N-izobutil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 117—119 °C 44 etil-N-[3-(N-ciklohexil-N-szek-butil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op. 98—100 °C 45 metil-N-[3-(N-ciklohexil-N-szek-butil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op. 106—107 °C 46 metil-N-[3-(N-(l-metil-2--propinil)-N-metil-karmoil-oxi)-fenil]-karbamát op. : 115—117 °C 47 etil-N-[3-(N-izobutil-N-ciklohexil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát n20 nD = 1,5210 48 S-etil-N-[3-(N-etü-N-benzil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 86—89 °C 49 S-etil-N-[3-(N-cikIohexil-N-metil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 144—146 °C 50 S-etil-N-[3-(NN,-diallil-karbamoiI-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 48—52 °C 51 S-etil-N-[3-(N-etiI-N-izo-propil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 95—96 °C 52 S-etil-N-[3-(N-etil-N-butiI-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát n20 = 1,5445 53 S-etil-N-[3-(N,N-bisz-(2--kIór-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 100—102 °C 54 S-etil-N-[3-N-butil-N-ciklohexil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 122—124 °C 55 S-etil-N-[3-(N-cikIohexiI-N-izobutil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op.: 140—142 °C 56 S-etil-N-[3-(N-szek-butil-N-ciklohexil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op.: 130—132 °C 57 metil-N-[3-(N-etil-N-(2--klór-etil)-karbamoiI-oxi)-fenil]-karbamát op.: 100—102 °C 58 etiI-N-[3-(N-etiI-N-(2-klór-etiI)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op.: 96—98 °C 59 etil-N-[3-(N-metil-N-(2--kIór-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op.: 86—88 °C 60 S-etiI-N-[3-(N-benzil-N-metil-karbamoil-oxi)-feniI]-tiokarbamát op.: 68—70 °C 61 S-etil-N-[3-(N-metiI-N-(2--fenil-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op.: 84—87 °C 62 S-etil-N-[3-(N-dietil-kar-Vegyület Vegyület neve Fizikai állandó szama 5 bamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 83—84 °C 63 S-metil-N-[3-(N-metil-N-(2-klór-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát Op. 80—82 °C 10 64 S-etü-N-[-3(N-etü-N-(2--klór-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát op. 83—85 °C 65 S-etil-N-[3-(N-metil-N-(2--klór-etil)-karbamoil-15 -oxi)-fenil]-tiokar barnát op. 86—88 °C 66 S-etil-N-[3-(N-dibutil-karbamoil-oxi)-fenil]-tiokarbamát n20" = 1,5250 67 metiI-N-[3-(N-aIIil-N-20 -ciklohexil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op. 99—101 °C 68 metil-N-[3-(N-etil-N-(2--bróm-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op. 117 °C 25 69 metil-N-[3-(N-butil-N-terc-butil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op.: 59—62 °C 70 etil-N-[3-(N-etiI-N-(2--bróm-etil)-karbamoil-30 -oxi)-fenil]-karbamát op.: 110°C 71 S-metil-N-[3-(N-etü-N-(2-klór-etil)-karbamoiI-oxi)-fenil]-tiokarbamát op.: 98—100 °C 72 35 metil-N-[3-(N-metil-N-(2--klór-etil)-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát op.: 103—104 °C 73 S-etil-N-[3-(N,N-dipropil-karbamoiI-oxi)-fenil]-tiokarbamát op.: 73—74 °C 40 45 50 55 60 65 Ezek a vegyületek acetonban, ciklohexanonban, etil-acetátban, izoforonban, éterben és tetrahidrofuránban jól oldódnak, de vízben és könnyűbenzinben gyakorlatilag oldhatatlanok. A találmány szerinti vegyületek közül különösen a 2, 14, 15, 16, 17, 21, 23, 28, 30 és 34 számú vegyületek tűnnek ki mint herbicid szerek gyapot-, répa-, földimogyoró- és rizsültetvényeken alkalmazva. A következő példák a találmányt magyarázzák. 1. példa Melegházban az alábbiakban megadott növényeket kihajtás utáni eljárásban 3 kg hatóanyag/ha mennyiséggel kezeljük. A szert, mint emulziót, hektáronként 500 liter vízben, sarjadó növényekre visszük fel. A kiértékelést a kezelést követő 14. napon egy megfelelő, 0 = = „teljes növényirtás" és 10 = „nincs károsodás" értékelési skála szerint meghatározva végezzük. Az eredmények azt mutatják> hogy a találmány szerinti szerek szelektivitás és gyomirtás tekintetében messze felülmúlják az összehasonlításul szolgáló ismert szereket. 4