168676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenoxi-szulfonanilidek előállítására
!3 168676 14 15. példa 0,05 mól 2-fenoxi-4-nítro-szulfonanilidet és 0,05 mól nátriumhidroxidot tartalmazó 10%-os NaOH oldatot addig keverünk, míg tiszta oldatot kapunk, azután az oldatot aktív szénnel derítjük, és az így színtelenített oldatot szűrjük. A szűrletet bepároljuk, a kapott szilárd maradékot izopropanol és diizopropiléter elegyéből átkristályosítjuk. Sárga színű, 130 °C-on olvadó terméket, 2-fenoxi-4-nitro-metánszulfonanilid-nátriumsót kapunk. Elemi összetétele: C13 H u N 2 Na0 5 S Számított: C47,2%, H 3,4%, N 8,5%, Talált: C46,6%, H 3,7%, N 8,1%. A fenti eljárással, azonban 4-amino-2-(4-metil-fenoxi)-metánszulfonanilid és trietilamin felhasználásával 4--amino-2-(4-metiI-fenoxi)-metánszulfonanilid-trietilammóniumsót állíthatunk elő. A termék 123—138 °C-on olvad. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 2-fenoxi-szulfaniIidszármazékok előállítására, ahol Rx 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy monohalogénalkilcsoportot jelent, R hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, alkilszulfonilcsoportot, alkáli fém- vagy trialkilammónium-iont, vagy O II —C—R' általános képletű csoportot jelent, amely utóbbi képletben R' J—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, X 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, halogénatomot, nitrocsoportot, hidrogénatomot vagy aminocsoportot jelent, Y nitrocsoportot, aminocsoportot vagy hidrogénatomot jelent, azzal a feltétellel, hogy X és Y közül valamelyik nitrocsoportot vagy aminocsoportot jelent, Z halogénatomot, nitrocsoportot vagy hidrogénatomot jelent, Z' halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, n értéke 0, 1 vagy 2, azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, R hidrogénatomot jelent, X 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, halogénatomot, nitro-csoportot vagy hidrogénatomot, Y nitro-csoportot vagy hidrogénatomot jelent, azzal a feltétellel, hogy X és Y közül az egyik nitrocsoport, egy RxS0 2 Q általános képletű vegyületet, ahol Rx jelentése a fenti, Q fluor- vagy klóratomot jelent, egy II általános képletű vegyülettel, ahol X, Y, Z, Z' és n jelentése a fenti, reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R hidrogénatomot jelent, egy IV általános képletű vegyületet, ahol Rx, X, Y és Z jelentése a fenti és D klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, azzal a feltétellel, hogy ha D klóratomot jelent, akkor X egy aktiválócsoport, előnyösen nitrocsoport, és azzal a további feltétellel, hogy ha Z halogénatomot jelent, akkor D ennél nagyobb atomsúlyú halogénatomot jelent, egy V általános képletű vegyülettel, ahol Z' és n jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy ha Z' halogénatomot jelent, e halogénatom kisebb atomsúlyú a (IV) általános kép-5 létű vegyület D szubsztituensénél, és M alkálifém- vagy rézatomot jelent, reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi 10 kör szerinti, és R alkáli fém- vagy trialkilammónium-iont jelent, valamely a) vagy b) eljárásváltozat szerint előállított I általános képletű vegyület, ahol R hidrogénatomot jelent és Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése az a), illetve b) eljárásváltozatban megadottakkal azonos, 15 kívánt esetben egy fenti R szubsztituensnek megfelelő bázissal, előnyösen egy alkálihidroxiddal vagy trialkilaminnal reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 20 ahol Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, egy c) eljárásváltozat szerint előállított I általános képletű vegyületet kívánt esetben egy 1—4 szénatomos alkil-részt tartalmazó alkilhalogeniddel vagy dialkilszulfáttal rea-25 gáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, R, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és X és/vagy Y amino-csoportot jelent, egy olyan I álta-30 Iános képletű vegyületet, ahol Rx , R, X, Y, Z, Z' és n jelentése a fenti, azzal a feltétellel, hogy X és Y közül legalább az egyik nitro-csoportot jelent, kívánt esetben redukálunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy 35 f) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, és R hidrogénatomot, Z halogénatomot vagy hidrogénatomot és Y nitro-csoportot jelent, egy olyan I általános képletű vegyületet, ahol Rx, X, Z, Z' és n jelentése a 40 fenti, és Y hidrogénatomot jelent, kívánt esetben egy nitrálószerrel reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy g) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti, 45 és R 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoportot jelent, valamely c) eljárás változat szerint előállított I általános képletű vegyületet, ahol R, Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése a c) eljárásváltozatban megadottakkal azonos, kívánt esetben egy 1—4 szénatomos alkilszulfonsav 50 halogenidjével vagy anhidridjével reagáltatunk, és a kapott terméket elkülönítjük a reakcióeíegyből, vagy h) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx, X, Y, Z' és n jelentése a tárgyi kör szerinti és R jelentése 55 —C—R' II O általános képletű csoport, az utóbbiban R' 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, egy c) eljárásváltozat sze-60 rint előállított I általános képletű vegyületet, ahol R, Rx, X, Y, Z, Z' és n jelentése c) eljárásváltozatban megadottakkal azonos, kívánt esetben egy III általános képletű vegyülettel, ahol R' jelentése a fenti, és Q halogénatomot, előnyösen fluor-, klór vagy brómatomot je-65 lent, vagy egy savanhidrid maradék csoportját jelenti, 7
