168641. lajstromszámú szabadalom • Difenilamin-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

5 168641 6 hidroxil-csoportot tartalmazó oldószereket (pl. metanolt, etanolt) is alkalmazhatunk, amennyiben a hidroxilcsoport a reakcióban nem vesz részt. Bázisként előnyösen pl. nátriumhidridet (hidroxil-csoportot tartalmazó hígító- vagy oldószer jelenlétében azonban nem használható!), alkálifémkarbonátokat (pl. káliumkarbonátot) vagy alkálifémhidroxidokat (pl. káliumhidroxidot) alkalmazhatunk. A reakcióhőmérséklet az alkalmazott reaktánsoktól, a hígító- vagy oldószertől és a bázistól függ. Dimetilformamid és nátriumhidrid alkalmazása esetén a reakciót általában —10 C° és + 30 C° közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre, azonban más bázisok alkalmazása esetén magasabb, 100 C°-ig terjedő hőmérsékleten dolgozhatunk. A reakciót oly módon végezhetjük el, hogy az aminocsoportot tartalmazó reaktánst bázis jelenlétében hígítóvagy oldószerben oldjuk, vagy szuszpendáljuk, a bázist a reaktánssal reagáltatjuk — az amino-csoport protonja lehasad — majd hozzáadjuk a másik reaktánst. A reakció lejátszódása után a terméket oly módon izoláljuk, hogy olyan oldószert adunk hozzá, melyben a termék nem oldódik (általában vizet). A kiváló terméket szűrjük, majd megfelelő oldószerből vagy oldószerelegyből átkristályosítjuk. Ily módon gyakorlatilag tiszta anyagot kapunk. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására más módszerek is alkalmasak. Halogén-szubsztituenseket tartalmazó származékokat a megfelelő, más szubsztituenseket már tartalmazó difenilamin-származékok halogénezésével állíthatunk elő. A nitro-szubsztituenseket tartalmazó származékokat a megfelelő, nitro-csoportokat nem tartalmazó difenilamin-származékok óvatos nitrálásával állíthatjuk elő. A fenti szubsztituenseket már tartalmazó vegyületekbe további halogén- és/vagy nitrohelyettesítőket vihetünk be. A nitrálást és a halogénezést a benzolszerkezetű aromás vegyületek nitrálására és halogénezésére alkalmas szokásos módszerekkel végezhetjük el. A nitrálási és halogénezési eljárások kiindulási anyagaiként a találmány oltalmi körébe tartozó vagy azon kívül eső vegyületeket alkalmazhatunk, így pl. az alábbi eddig ismeretlen vegyületeket: 4,4'-bisz-trifluormetil-2,6-dinitro-difeniIamin (op.: 174—176 C°); 4'-trifluormetiI-2,4,6-trinitro-difenilamin (op.: 170—171 C°); 4-ciano-4'-trifluormetil-2,6-dinitro-difeniIamin (op.: 216—219 C°); 4'-ciano-4-trifluormetil-2,6-dinitro-difenilamin (op.: 148—150 C°); 4-trifluormetil-2,4',6-trinitro-difenilamin (op.: 181—182 C°); 4-trifluormetil-2,2',6-trinitro-difenilamin (op.: 167—168 C°); 4'-klór-4-trifluormetiI-2,6-dinitro-difenilamin (op.: 99—100 C°). A difenilamin közbenső termékeket az (I) általános képletű vegyületek fent ismertetett előállítási eljárásaihoz hasonlóan készíthetjük el. Találmányunk továbbá kártevőirtószerekre vonatkozik, melyek hatóanyagként valamely (I) általános képletű difenilamin-származékot és iners hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaznak. A készítmények beporzó szerek alakjában formulázhatok, melyek hatóanyagot és szilárd hígító- vagy hordozóanyagot (pl. kaolint, bentonitot, kovasavgélt vagy talkumot) tartalmaznak. A szemcsés készítményekben a hatóanyagot valamely porózus szemcsés anyagon (pl. horzsakövön) abszorbeáljuk. 5 A készítményeket továbbá folyékony alakban is formulázhatjuk. Ezek pl. merítőfürdők vagy permetlevek lehetnek, melyek a hatóanyagnak egy vagy több ismert nedvesítőszer, diszpergálószer vagy emulgeálószer jelenlétében előállított vizes diszperziói vagy emulziói. A ké-10 szítményeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot megfelelő oldószerben (pl. valamely ketonban, pl. diacetonalkoholban) oldjuk, majd a kapott elegyet egy vagy több ismert nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert tartalmazó vízhez adjuk. 15 A vizes diszperzió vagy emulzió alakjában felhasználásra kerülő készítményeket általában nagy hatóanyagtartalmú koncentrátumok alakjában tárolhatjuk és szállíthatjuk, melyeket felhasználás előtt vízzel hígítunk. A koncentrátumokkal szemben azt a követelményt tá-20 masztjuk, hogy hosszabb időn át tárolhatók legyenek és tárolás után vízzel való hígítással a szokásos permetező berendezésekben való felhasználásnak megfelelő ideig homogén vizes készítményeket képezzenek. A koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 10—85 súly%. 25 A felhígított vizes készítmények hatóanyagtartalma sok tényezőtől, a felhasználás összes körülményétől függ. Mezőgazdasági és kertészeti célokra általában 0,0001— 0,1 súly% hatóanyagtartalmú vizes készítményeket alkalmazhatunk. 30 A találmányunk szerinti kártevőirtószerek az (I) általános képletű hatóanyagon kívül adott esetben egy vagy több további biológiailag aktív anyagot (pl. inszekticid vagy fungicid szert) is tartalmazhatnak. A találmányunk szerinti készítményeket a felhaszná-35 lás során a kártevőkre, környezetükre vagy búvóhelyükre vagy a kártevők által előidézett fertőzés veszélyének kitett növényekre juttathatjuk, önmagukban ismert módszerekkel (pl. beporzással vagy permetezéssel). A találmányunk szerinti kártevőirtószerek a rovar és 40 más gerinctelen kártevők széles skálája ellen hatékonyak, így pl. az alábbi kártevők ellen: Tetranychus telarius (bársonyos atka) Aphis fabae (levéltetű) 45 Megoura viceae (levéltetű) Aedes aegypti (moszkitó) Dysdercus fasciatus Musca domestica (házilégy) Blatella germanica (csótány) 50 Pieris bvassicae (fehér pillangó, lárva) Plutella maculipennis (gyémánthátú lepke, lárva) Phaedon cochleariae (mustárbogár) Calandra granaria (gabonabogár) Tribolium confusum (lisztbogár) 55 Agriolimax reticulatus (csiga). A találmányunk szerinti kártevőirtószerek továbbá számos növény gombás kártevő irtására is alkalmasak, így pl. az alábbi gombaféleségek ellen hatásosak: 60 Puccinia recondita (üszög búzán) Phytophthora infestans (rozsda paradicsomon) Plasmopara viticola (peronoszpóra szőlőn) Uncinula necator (lisztharmat szőlőn) Piricularia oryzae (üszög rizsen) 65 Podosphaera leucotricha (lisztharmat almán).