168637. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására és ilyen hatóanyagot tartalmazó fungicid szer
5 168637 6 Hozam: 80 g VIII képletű vegyület. Olvadáspont: 156 C°. Analízis C19 H 20 N 6 O 9 S2 összegképletre vonatkoztatva mólsúly 540: számított: N: 15,5%, S: 11,8%; talált: N: 15,8%, S: 11,3%. 5. példa 39,2 g (0,206 mól) 2-karbometoxiamino-benzimidazol és 80 g (0,206 mól) N-ciklohexii-(p-nitro)-fenilszulfonamido-N-szulfonilizocianátot 300 ml. metilénkloridban 5 óra hosszat visszafolyató hűtő segítségével forrásponton keverünk. Az át nem alakult kiindulóanyagot leszívatjuk, a szűrletet bepároljuk, majd 200 ml 1: 2 arányú éter-petrolétert adunk hozzá. A reakciótermék színtelen poralakban válik ki. Hozam: 64 g IX képletű vegyület. Olvadáspont: 85—87 C°. Analízis C2 2H 2 4N 6 0 9 S2 összegképletre számítva mólsúly 580: számított: N: 14,5%, S: 11,0%; talált: N: 15,1%, S: 11,0%. 6. példa Az 1. példával analóg eljárással 28,6 g (0,15) mól 2-karbometoxiamino-benzimidazolból és 64,6 g (0,2 mól)N-etil-(p-klór)-fenilszulfonamido-N-szulfonilizocianátból 200 ml tetrahidrofuránban 42 g X képletű reakcióterméket állítunk elő. Olvadáspont: 159—162 C°. Analízis QgH^ClNgO^a összegképletre számítva, mólsúly 515,5: számított: N: 13,6%, S: 12,4%; talált: N: 13,2%, S: 12,1%. 7. példa 28,6 g (0,15 mól) 2-karbometoxiamino-benzimidazol és 62 g (0,2 mól) N-metil-(p-klór)-fenil-szulfonamido-N-szulfonil-izocianát keverékét 200 ml kloroformban 15 óra hosszat körülbelül 20 C°-on keverjük. A reakcióterméket szűréssel elkülönítjük. Hozam: 60 g XI képletű vegyület. Olvadáspont: 157—159 C° (bomlik). Analízis C17H 16 C1N 5 0 7 S 2 összegképletre vonatkoztatva, mólsúly 501,5: számított: N: 13,95%, S: 12,70%; talált: N: 13,9%, S: 12,3%. 8. példa A 7. példával analóg módszerrel 10 g (0,0525 mól) 2-karbometoxiamino-benzimidazol és 38 g (0,1 mól) N-ciklohexil-(p-klór)-fenil-szulfonamido-N-szulfonilizocianát reagáltatásával 200 ml kloroformban 24 g XII képletű reakcióterméket kapunk. Olvadáspont: 60 C° (bomlik). Analízis C22 H 24 ClN a 0 7 S 2 összegképletre vonatkoztatva, mólsúly 569,5: számított: N: 12,3%, S: 11,2%; talált: N: 12,5%, S: 11,5%. 9. példa 28,6 g (0,15 mól) 2-karbometoxiamino-benzimidazolt 300 ml vízmentes etilacetátban szuszpendálunk, majd 20 C°-on 66,4 g (0,2 mól) N-butil-p-tolil-szulfonamido-N-szulfonilizocianátot adunk hozzá. A reakcióelegyet körülbelül 10 óra hosszat 35 C°-on keverjük. Az át nem alakult kiindulóanyagot leszűrjük és bepároljuk. A maradékból 200 ml éter hozzáadása után 50 g XIII képletű vegyülethez jutunk, amelynek olvadáspontja 125— 128 C° (bomlik). Analízis C2iH25 N s 0 7 S2 összegképletre vonatkoztatva, mólsúly 523: számított: N: 13,3%, S: 12,2%; talált: N: 13,3%, S: 12,7%. 10. példa 28,6 g (0,15 mól) 2-karbometoxiamino-benzimidazol és 46 g (0,2 mól) N-metil-etilszulfonamido-N-szulfonilizocianát keverékét 400 ml kloroformban 25 C°-on körülbelül 9 óra hosszat keverjük. A reakcióterméket szűréssel elkülönítjük. Hozam: 53 g XIV képletű vegyület. Olvadáspont: 141—144 C°. Analízis C13 H 17 N 5 0 7 S 2 összegképletre vonatkoztatva, mólsúly 419: számított: N: 16,7%, S: 15,3%; talált: N: 16,3%, S: 15,7%. 11. példa 19 g (0,1 mól) 2-karbometoxiamino-benzimidazol és 29 g (0,12 mól) N-etil-etilszulfonamido-N-szulfonilizocianát keverékét 24 óra hosszat szobahőmérsékleten (körülbelül 20 C°) 300 ml kloroformban keverjük. Az oldatot bepároljuk és a maradékhoz étert adunk. A reakcióterméket végül szűréssel elkülönítjük. Hozam: 41 g XV képletű vegyület. Olvadáspont: 140 C° (bomlik). Analízis C14 H 19 N 5 0 7 S 2 összegképletre vonatkoztatva, mólsúly 433: számított: N: 16,1%, S: 14,8%; talált: N: 15,8%, S: 14,8%. 12. példa Ali. példával analóg eljárással 19 g (0,1 mól) karbo-55 metoxi-amino-benzimidazol és 35,2 g (0,13 mól) N-etil-butilszulfonamid-N-szulfonilizocinát keverékéből 400 ml metilénkloridban 41 g XVI képletű vegyületet állítunk elő, amelyet elkülönítünk. A vegyület olvadáspont ja 155 C° (bomlik). 60 Analízis C16H 2 3N 5 0 7 S 2 összegképletre vonatkoztatva, mólsúly 461: számított: N: 15,2%, S: 13,9%; talált: N: 16,2%, S: 13,8%. A 12. példával analóg módon kapjuk a következő 65 táblázatban részletezett I általános képletű vegyületeket: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
