168634. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-[4-(béta1 2-metoxi- 5-klórbenzamido etil)- benzolszulfoni] -N'-ciklopentil- karbamid előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. II. 25. (HO—1266) Német szövetségi köztársaságbeli elsőbbsége: 1969. II. 25. (P 19 09 272.9) Közzététel napja: 1976. I. 28. Megjelent: 1977. VI. 30. 168634 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 143/78 Feltalálók: dr. Weber Helmut vegyész, Frankfurt/Main, dr. Aumüller Walter vegyész, Kelkheim/Taunus, dr. Muth Karl vegyész, Kelkheim/Taunus, dr. Weyer Rudi vegyész, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-[4-(B-<2-metoxi-5-klórbenzamido>-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklopentil-karbamid előállítására i A találmány tárgya eljárás az I képletű tartós vércukorszint-csökkentő hatással rendelkező N-[4-((3-(2-metoxi-5-klórbenzamido)-etil)-benzolszulfonil]-N'-ciklopentil-karbamid előállítására, oly módon, hogy a) egy ß-(2-metoxi-5-klorbenzamido)-etil-csoporttal p-helyzetben helyettesített benzolszulfonil-izocianátot, -karbamidsavésztert, -tiolkarbaminsavésztert, -karbamid-, -szemikarbazid- vagy -szemikarbazon-származékokat ciklopentilaminnal vagy sóival reagáltatunk, vagy b) a II képletű 4-[(3-(2-metoxi-5-klórbenzamido)-etil]-benzolszulfonamidot vagy sóit ciklopentil-izocianáttal, -karbaminsavészterekkel, -tiolkarbaminsavészterekkel, -karbaminsav-halogenidekkel vagy -karbamidokkal reagáltatunk, vagy c) egy III általános képletű vegyületet — ahol B jelentése izokarbamidéter-, izokarbamidészter-, izotiokarbamidéter-, parabánsav- vagy halogénhangyasavamidin-csoport, vagy ha G jelentése a —CO—NH— képletű csoporttól eltérő jelentésű, úgy B jelenthet karbamid-csoportot, vagy ha G jelentése a —CO—NH— képletű csoport, úgy B jelenthet karbodiimid csoportot, G jelentése -C=N— I O— (rövidszénláncú)-alkil —C=N— S— (rövidszénláncú)-alkil —C = N—, vagy ha B jelentése karbamid-csoporttól I Hal 5 eltérő jelentésű, úgy G jelenthet —CO—NH— képletű csoportot — vízzel reagáltatunk, vagy d) egy IV általános képletű vegyületet — ahol az egyik D oxigénatomot és a másik kénatomot jelent — > kéntelenítünk, előnyösen hidrogénperoxiddal vagy ne-10 hézfémoxiddal, vagy e) a VI, illetve VII képletű benzolszulfonil-, illetve benzolszulfenil-karbamidot oxidáljuk, vagy f) az V képletű N-[4-(ß-aminoetil)-benzolszulfonil]-N'-ciklopentil-karbamidot, adott esetben lépésenként 15 végzett acilezéssel, 2-metoxi-5-klórbenzoilkloriddal acilezzük, vagy . s) egy VIII általános képletű benzolszulfonilhalogenideket ciklopentil-karbamiddal, vagy ennek alkálisójával reagáltatunk, vagy 20 h) valamely, a VIII általános képletnek megfelelően helyettesített benzolszulfinsavhalogenidet ciklopentil-karbamiddal, illetve savas kondenzálószerek jelenlétében a megfelelően helyettesített benzolszulfinsavat vagy alkálisóit N-ciklopentil-N'-hidroxi-karbamiddal reagál-25 tatunk. Az említett benzolszulfonil-karbaminsavészter, illetve -tiolkarbaminsavészter alkohol komponense alkil-csoport, aril-csoport vagy még heterociklikus csoport is lehet. Mivel ezek a csoportok a reakcióban lehasadnak, 30 ezért kémiai szerkezetük a végtermék jellegére befolyást 168634 1