168626. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-n-propil-3-(5'-nitro- furfurilidénamino)-hidantoin előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 168626 #| A bejelentés napja: 1974. IV. 3. (FA—961) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 307/00 233/72 ^% A közzététel napja: 1975. XII. 29. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1977. VI. 30. Feltalálók: BERNARDI Luigi vegyész, Milánó, GIARDINO Pietro vegyész, Milánó, Olaszország Tulajdonos: Societa Farmaceutici Italia S. p. A., Milánó, Olaszország Eljárás l-n-propil-3-(5'-nitro-furfurilidénamino)-hidantoin előállítására A találmány tárgya új eljárás l-n-propil-3-(5'-furfurilidén-amino) -hidantoin előállítására. Ez a vegyület ismert termék, amelyet az állatok növekedésének elősegítésére alkalmas szerként írtak le; a vegyületet ilyen szerként a jelen találmány 5 bejelentőinek 2 222 955 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentésének már közzétett leírása ismerteti. Az említett leírásban ismertetett eljárás szerint ezt a vegyületet oly módon állították elő, hogy N-n-propil-glicin-etilésztert p-nitro- 10 -fenil-klórformiáttal kondenzáltak valamely szerves oldószerben - 20 °C és + 30 °C közötti hőmérsékleten, majd a kapott közbenső terméket hidrazin-hidráttal kondenzálták előnyösen alkoholos oldatban és az így,' további közbenső termékként kapott 15 1 -n-propil-3-amino-hidantoint 5-nitro-2-furaldehiddel reagáltatták, amikoris termékként a kívánt 1-n-propil-3-(5-'-furfurilidén-amino) -hidantoin keletkezett. Meglepő módon azt találtuk, hogy ezt az értékes vegyületet a fent ismertetett eljárásénál lényegesen 20 nagyobb hozammal állíthatjuk elő a jelen találmány szerinti új eljárással; emellett ez az új eljárás az alábbi ismertetendő további műszaki előnyökkel is jár. A találmány szerinti új eljárás lényege az, hogy 25 N-n-propil-glicin-etilésztert foszgénnel reagáltatunk, majd az így kapott N-n-propil-N-klór-karbonil-glicin-etilésztert hidrazinnal való reagáltatás útján l-n-propil-3-amino-hidantoinná alakítjuk át. Ez utóbbi vegyületet azután 5-nitro-2-furaldehid-diacetáttal 30 reagáltatjuk és így termékként a kívánt 1-n-propil -3- (5'-nitro-furfurilidén-amino) -hidantoint kapjuk. A találmány szerinti eljárás reakciómenetét a csatolt rajz szerinti (A) vázlatos reakcióképlet szemlélteti. Meg kell jegyezni, hogy az (A) vázlatos reakcióképlet-sorban szereplő reakciók közül az (I) képletű vegyület foszgénnel való reakciója, valamint a (II) képletű vegyület hidrazinnal való reakciója, amelyben a (III) képletű hidantoin-származék meltett etanol és a jelenlevő aminnal sót képező sósav keletkezik, mindenfajta szennyező melléktermék képződése nélkül megy végbe. Ténylegesen a csatolt rajz szerinti (B) és (C) vázlatos reakcióképlete szerinti reakciók lejátszódása lett volna várható. Ezzel szemben meglepő módon csupán egyetlen reakciósorozat, mégpedig a találmány szerinti (A) reakciósorozat megy végbe és így nagy termelési hányaddal és jó tisztasági fokban kapjuk a kívánt vegyületet. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként felhasználásra kerülő (I) képletű N-n-propilglicin-etilésztert oly módon állítjuk elő, hogy N-n-propil-amin-szulfátot formaldehiddel és kálium-cianiddel reagáltatunk, majd a kapott vegyületet toluol jelenlétében foszgénnel reagáltatjuk, 0 °C körül tartva a reakcióhőmérsékletet. A reakciót trietil-amin hozzáadásával tesszük teljessé. A kapott toluolos oldatot vízzel mossuk és bepároljuk, amikoris maradékként a (II) képletű N-n-propil-N-klór-karbonil-glicin-etilésztert kapjuk. Ezt a vegyületet az-168626 1