168584. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-hidroxiamidin-vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 01. Bejelentés elsőbbsége: Hollandia: 1973. VIII. 03. (73. 10741) Közzététel napja: 1976. I. 28. Megjelent: 1977. VI. 30. (AO—387) 168584 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 123/00 Feltaláló: Dr. PANNEMAN Harm Jan, vegyész, Oss, Hollandia Tulajdonos: Akzo N. V., Arnhem, Hollandia Eljárás új N-hidroxiamidin-vegyületek előállítására i A találmány tárgya eljárás jelentős biológiai hatással rendelkező új N-hidroxi-amidin-származékok előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik értékes biológiai hatással rendelkeznek. A képletben B jelentése —C=N—OR3 vagy I II -C—N—OR3 általános R5 -N-Ri NR.R 6 képletű N-hidroxi-amidincsoport, A jelentése adott esetben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált metilén-, etilén- vagy propiléncsoport, r értéke 0, 1 vagy 2, Rx hidroxilcsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, halogénatomot, nitrocsoportot vagy 1—2 szénatomos alkiléndioxicsoportot jelent, —Cn H 2n 0—4 szénatomot tartalmazó alkiléncsoportot R2 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenil-(l—4 szénatomos)-alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot, karbamoilcsoportot, 1—4 szénatomos mono- vagy dialkilkarbamoilcsoportot, 1—12 szénatomos alifás acilcsoportot vagy fenil-(l—4 szénatomos)-alkanoilcsoportot, R4 és R 5 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot R6 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek vérnyomáscsökkentő és értágító hatással rendelkeznek. Előnyük, hogy számos vérnyomáscsökkentő szerrel szemben orális adagolás esetén is hatásosak. Az (I) általános képletű vegyületek ezen kívül jelentős trombózisellenes hatást fejtenek ki, így 5 gátolják a vérlemezkék aggregációját és gátolják a trombin hatását. Az (I) általános képletű vegyületek közül egyesek biocidként alkalmazhatók. Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben r értéke 0, a fenilcsoportban nem tartalmaznak szubsz-10 tituenst. Az r = 1 jelentésű (I) általános képletű vegyületek a fenilcsoportban egy Rx csoporttal vannak szubsztituálva, ahol Rj^ jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Amennyiben az (I) általános képletű vegyületekben r értéke 2, a vegyületek a fenilcsoporton két azonos 15 vagy egymástól különböző Rx csoportot hordoznak, ahol Rx jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Az R2 , R 3 , R 4 és R 5 csoportokban szereplő fenilalkilcsoportban az alkilcsoport 1—4 szénatomot tartalmaz. Ilyen csoport például a benzil-, feniletil-, fenilpropil-, 20 fenilizopropil-, fenilbutil- és fenilizobutilcsoport. Amennyiben R3 acilcsoportot jelent, úgy az tetszés szerinti 1—12 szénatomos alifás alkin-karbonsav savmaradéka lehet, előnyösen azonban karbaminsavak, 1—4 szénatomos rövidszénláncú alifás karbonsavak 25 vagy 6—10 szénatomos fenil-alkán-karbonsavák savmaradékát jelenti. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerinti a-d eljárásváltozatokkal állíthatjuk elő; ezek az előállításmódok többnyire megegyeznek a hasonló ve-30 gyületekre általában használt módszerekkel. 168584 1
