168566. lajstromszámú szabadalom • Ciánfenilkarbonát hatóanyagot tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

11 168566 12 Fentiek szín- és szagtalan, többnyire kristályos anyagok. Vízben és benzinben oldhatatlanok, acetonban, tetrahidrofuránban, ciklohexanonban, izoforonban és dimetilformamidban többé4cevésbbé oldódnak. 5 A találmány szerinti gyomirtószerek hatóanyagainak kiindulási anyagai önmagukban ismertek és ismert eljárásokkal pl. a következőkben leírt módon állíthatók elő: 10 e)Klórhangyasav-2,6-dijód-4-ciánfenilészter 135,6 g (0,366 mól) 3,5-dijód-4-hidroxibenzo- 15 nitrilt 26 ml foszgén 500 ml ecetészterben készült oldatában iszapoltunk fel. 0—5 C° közötti hőmérsékleten belé csepegtettük 46,5 ml N,N-dimetilanilin 500 ml ecetészterrel készült oldatát. Ezután a reakcióelegyet 15 perc alatt 45 C°-ra melegi- 20 tettük és 30 percen át ezen a hőmérsékleten kevertük. A szobahőmérsékletre történt hűtés után a reakcióelegyet szűrtük, a szűrletet jégre öntöttük és az organikus fázist 0 C°-on híg sósavval és vízzel mostuk. Magnéziumszulfáttal szárítottuk és vá- 25 kuumban bepároltuk. A maradék 500 ml pentán hozzáadása után kristályosodott. Dermedéspont: Kitermelés: 154-157 C° 122,7 g = az elméleti 78%-a. 30 A találmány szerinti gyomirtószer-készítményeket a hatóanyagokból, azok keverékéből és egyéb komponenseikből önmagában ismert módon, pl. keveréssel vagy őrléssel készítjük. Kívánság esetén az egyes komponenseket közvetlenül a felhasználás előtt is összekeverhetjük - mint ez pl. az ún. tartályban-keverési módszerrel a gyakorlatban történik. Az alábbi kiviteli példák a találmány szerinti hatóanyagok és keverékeik gyomirtó hatását világítják meg. 1. Példa Keltetőházban földdel töltött cserepekbe kölest (Echinochloa crus galli) és rizst ültettünk. A köles és rizsnövények kicsírázása után megvártuk míg a növények a 2—3 levél — kifejlődési stádiumot elérték. Az alábbi hatóanyagokkal ezután 1 kg hatóanyag/hektár mennyiségben hektáronként 5001 vízben oldott ül. szuszpendenált alakban felületi permetezést végeztünk. A kezelés után a növények károsodási fokát osztályoztuk 0-tól 10-ig terjedő számokkal. A 0 osztályzat „teljesen megsemmisített", a 10-es osztályzat „károsodás nincs"-et jelent. Mint az 1. táblázatból látható, a találmány szerinti hatóanyagok a kölesre gyakorolt gyomirtó hatás, és a rizsnövény számára elviselhetőség tekintetében az összehasonlító standard-szerekhez képest egyértelműen jobbak. 1. Táblázat Hatóanyagok Rizs Köles Izopropüidénamino-2,6-dij ód-4--ciánfeiúl-karbonát 3,3,5-trimetilciklohexén-(5)-üidénamino-(2,6-dij ód-4-ciánfenü)-karb onát l-etÜpropilidénamino-(2,6-dijód-4--ciánfenü)-karb onát l-Szek-butil-etilidénamino-(2,6-dijód-4-ciánfenü)-karb onát l-n-propiletilidénamino-(2,6-dijód-4--ciánfenil)-karbonát l-etil-etilidénamino-(2,6-dijód-4--ciánfenil)-karbonát 1 -izopropüetilidénamino-(2,6-dijód-4--ciánfenil)-karbonát Izopropilidénamino-(2,6-dibróm-4--ciánfeml)-karb onát Izopropüidénamino-(2,6-diklór-4--ciánfenil)-karbonát l-metüpropüidénamino-(2,6-dibróm-4--ciánfenil)-karbonát 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10